methyl α-D-desosaminide | 2484-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-desosaminide
• 英文别名: methyl desosaminide；Methyl-3,4,6-trideoxy-3-dimethylamino-α-D-xylo-hexopyranoside；Methyl-α-D-desosaminid；(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-methoxy-6-methyloxan-3-ol
• CAS: 2484-75-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: HDIZBYHUORRIFX-XAVMHZPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-desosaminide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到desosamine
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖的d-脱糖胺，2-硫代嘧啶基脱糖胺供体和甲基脱糖胺类似物的简捷合成

  摘要：

  d-去糖胺的简洁合成已通过五个步骤完成，并且甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的总收率为15％。然后将去糖胺转化为两个已知的2-硫代嘧啶基供体（Woodward和Tatsuta供体），每个过程分两步进行。最后，从普通的2，3-脱水糖中间体制备了C-3位的甲基去沙酰胺的类似物（3-吡咯烷酮，3-哌啶子基，3-吗啉代）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 methyl α-D-desosaminide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deoxyhexoses from diastereoisomerically pure hetero-Diels-Alder adduct

  摘要：

  Syntheses of deoxyhexoses are presented. The concept is based on the functionalization of enantiomerically pure 6-hydroxymethyl-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran, which is easily synthesized by asymmetric hetero-Diels-Alder reaction. Methyl 4,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside, methyl alpha-D-chalcoside and methyl alpha-D-desosanimide are synthesized. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00159-2

文献信息

• Total synthesis of methymycin
  作者：Hong-Se Oh、Richeng Xuan、Han-Young Kang

  DOI：10.1039/b911200f

  日期：——

  based on Cram chelation control. Ring-closing metathesis, as the key reaction, was carried out to combine the segments for the synthesis of methynolide and 10-epi-methynolide. The total synthesis of methymycin was also achieved by the glycosylation of methynolide with the trichloroimidate derivative of D-desosamine.

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。
• Concise syntheses of d-desosamine, 2-thiopyrimidinyl desosamine donors, and methyl desosaminide analogues from d-glucose
  作者：Venkata Velvadapu、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.004

  日期：2008.1

  A concise synthesis of d-desosamine has been accomplished in five steps and in 15% overall yield from methyl alpha-d-glucopyranoside. Desosamine was then transformed into two known 2-thiopyrimidinyl donors (Woodward and Tatsuta donors), each in two steps. Finally, analogues of methyl desosaminide at the C-3 position were prepared (3-pyrrolidino, 3-piperidino, 3-morpholino) from a common 2,3-anhydrosugar

  d-去糖胺的简洁合成已通过五个步骤完成，并且甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的总收率为15％。然后将去糖胺转化为两个已知的2-硫代嘧啶基供体（Woodward和Tatsuta供体），每个过程分两步进行。最后，从普通的2，3-脱水糖中间体制备了C-3位的甲基去沙酰胺的类似物（3-吡咯烷酮，3-哌啶子基，3-吗啉代）。
• Syntheses of deoxyhexoses from diastereoisomerically pure hetero-Diels-Alder adduct
  作者：Tomasz Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00159-2

  日期：1997.3

  Syntheses of deoxyhexoses are presented. The concept is based on the functionalization of enantiomerically pure 6-hydroxymethyl-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran, which is easily synthesized by asymmetric hetero-Diels-Alder reaction. Methyl 4,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside, methyl alpha-D-chalcoside and methyl alpha-D-desosanimide are synthesized. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.