(2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran | 69779-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R)-6t-methoxy-2r-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran；(2R,6S)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 69779-50-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: BLKWOVRREZIAMR-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-5-hydroxy-hex-2c-enal (Ξ)-cyclohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Carbonolide B 的 C-9–C-16 片段的立体特异性合成，Carbomycin B 的苷元

  摘要：

  (R)-7-羟基-(2E,4E)-辛二烯酸甲酯 (9) 及其 (2E,4Z)-异构体 (16) 的立体特异性合成路线，前者可以是 16 元的有用化学前体讨论了卡霉素 B (carbonolide B) 的 -环苷元。化合物 9 对应于其 C-9-C-16 片段，是从甲基 2-脱氧-α-D-阿拉伯酮-吡喃己糖苷 (2) 开始合成的。脱氧糖 2 通过 4,6-二氯-2,4,6-三脱氧-α-D-lyxo-hexopyranoside 衍生物转化为掩蔽的 2,4,6-trideoxy-D-threo-hexopyranose (6)。6 用对甲苯磺酰氯和三乙胺处理得到 3-O-乙酰基-1,5-脱水-2,4,6-三脱氧-D-threo-hex-1-enitol，它与乙酸汞（II）反应转化为 (R)-5-羟基-(2E)-己烯醛 (8)。8 与 Wittig 试剂反应得到 (2E,4E)-异构体 9。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3035
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Golebiowski, Adam; Raczko, Jerzy; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1991, vol. 39, # 3, p. 307 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of deoxyhexoses from diastereoisomerically pure hetero-Diels-Alder adduct
  作者：Tomasz Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00159-2

  日期：1997.3

  Syntheses of deoxyhexoses are presented. The concept is based on the functionalization of enantiomerically pure 6-hydroxymethyl-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran, which is easily synthesized by asymmetric hetero-Diels-Alder reaction. Methyl 4,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside, methyl alpha-D-chalcoside and methyl alpha-D-desosanimide are synthesized. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Berube, Gervais; Luce, Eric; Jankowski, Krzysztof, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 109 - 111
  作者：Berube, Gervais、Luce, Eric、Jankowski, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• Golebiowski, Adam; Raczko, Jerzy; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1991, vol. 39, # 3, p. 307 - 310
  作者：Golebiowski, Adam、Raczko, Jerzy、Jurczak, Janusz

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Synthesis of the C-9–C-16 Segment of Carbonolide B, the Aglycon of Carbomycin B
  作者：Kuniaki Tatsuta、Toyoaki Yamauchi、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.51.3035

  日期：1978.10

  Stereospecific synthetic routes to methyl (R)-7-hydroxy-(2E,4E)-octadienoate (9) and its (2E,4Z)-isomer (16), the former which can be a useful chemical precursor to the 16-membered-ring aglycon of carbomycin B (carbonolide B), are discussed. Compound 9, corresponding to its C-9–C-16 segment, was synthesized starting with methyl 2-deoxy-α-D-arabion-hexopyranoside (2). The deoxysugar 2 was converted to the masked

  (R)-7-羟基-(2E,4E)-辛二烯酸甲酯 (9) 及其 (2E,4Z)-异构体 (16) 的立体特异性合成路线，前者可以是 16 元的有用化学前体讨论了卡霉素 B (carbonolide B) 的 -环苷元。化合物 9 对应于其 C-9-C-16 片段，是从甲基 2-脱氧-α-D-阿拉伯酮-吡喃己糖苷 (2) 开始合成的。脱氧糖 2 通过 4,6-二氯-2,4,6-三脱氧-α-D-lyxo-hexopyranoside 衍生物转化为掩蔽的 2,4,6-trideoxy-D-threo-hexopyranose (6)。6 用对甲苯磺酰氯和三乙胺处理得到 3-O-乙酰基-1,5-脱水-2,4,6-三脱氧-D-threo-hex-1-enitol，它与乙酸汞（II）反应转化为 (R)-5-羟基-(2E)-己烯醛 (8)。8 与 Wittig 试剂反应得到 (2E,4E)-异构体 9。