(S)-4-(呋喃-2-基)丁烷-2-醇 | 627539-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (S)-4-(呋喃-2-基)丁烷-2-醇
• 英文名称: (S)-4-(2-furyl)-2-butanol
• 英文别名: (2s)-4-(Furan-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 627539-50-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WJKRHTCMSSXHNV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(呋喃-2-基)丁烷-2-醇 在 吡啶 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-3-[2-[(3S)-3-acetyloxybutyl]-1,3-dioxolan-2-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的还原性生物转化-真菌Geotrichum sp的应用。有机合成中的G38

  摘要：

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87947-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(S)-4-(呋喃-2-基)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的还原性生物转化-真菌Geotrichum sp的应用。有机合成中的G38

  摘要：

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87947-3

文献信息

• Tuning lipase-catalysed kinetic resolution of 2-substituted thiophenes and furans: A scalable chemoenzymatic route to masked γ-bis-oxo-alcohols
  作者：Dartagnan S.P. Ferreira、Jeiely G. Ferreira、Everaldo F.S. Filho、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.01.014

  日期：2016.4

  most of the chemically synthesized compounds are produced as racemates their kinetic resolution has been of great interest. For this purpose a number of chemo-enzymatic approaches were proposed. One of such approaches, the use of isolated lipases, is a well-established alternative. Herein we report the kinetic resolutions of 2-Substituted five-membered heteroaromatic rings. By optimizing the reaction

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。