alpha-甲基-2-呋喃-1-丙醇 | 6963-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: alpha-甲基-2-呋喃-1-丙醇
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: 4-(2-furyl)-butan-2-ol；1-<2-Furyl>-butan-3-ol；2-FURANPROPANOL, alpha-METHYL-
• CAS: 6963-39-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WJKRHTCMSSXHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基-2-呋喃-1-丙醇 在 甲酸 、 copper oxide-chromium oxide 、 水 作用下， 200.0~230.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 辛烷-1,4,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxyalkanes from Furfural Condensation Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a025
• 作为产物：
  描述：

  4-(呋喃-2-基)丁-3-烯-2-醇 在 tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole carbene 、 二苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到alpha-甲基-2-呋喃-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和炔丙醇与二氢硅烷的N杂环碳催化氢化硅烷化

  摘要：

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101822

文献信息

• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Enhancing the Catalytic Properties of Ruthenium Nanoparticle-SILP Catalysts by Dilution with Iron
  作者：Kylie L. Luska、Alexis Bordet、Simon Tricard、Ilya Sinev、Wolfgang Grünert、Bruno Chaudret、Walter Leitner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00796

  日期：2016.6.3

  The partial replacement of ruthenium by iron (“dilution”) provided enhanced catalytic activities and selectivities for bimetallic iron–ruthenium nanoparticles immobilized on a supported ionic liquid phase ([email protected]). An organometallic synthetic approach to the preparation of [email protected] allowed for a controlled and flexible incorporation of Fe into bimetallic FeRu NPs. The hydrogenation

  用铁部分置换钌（“稀释”）可提高固定在负载型离子液相上的双金属铁-钌纳米粒子的催化活性和选择性（[电子邮件保护]）。制备[受电子邮件保护]的有机金属合成方法可实现将Fe受控且灵活地掺入双金属FeRu NP中。使用双金属[受电子邮件保护]氢化取代的芳族底物显示出高的催化活性和选择性，可以还原各种不饱和部分而芳环不饱和。双金属相的形成不仅导致氢化选择性的差异增强，而且在某些情况下甚至颠倒了官能团氢化的顺序。尤其是，
• Stereoselective debromination and selective reduction of <i>vic</i>-dibromides with nickel boride
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal、Gagan Kukreja、Purnima Sharma

  DOI：10.1139/v06-125

  日期：2006.8.1

  A simple procedure is reported for the stereoselective debromination of vic-dibromides with nickel boride at ambient temperature. Debromination with concomitant reduction of vic-dibromides to give dihydro products in a one-pot reaction is also reported. α,β-Dibromoketones can also be converted to their corresponding alcohols.Key words: debromination, vic-dibromides, stereoselective, reduction, E-alkenes.

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。
• Tandem Achmatowicz Rearrangement and Acetalization of 1-[5-(Hydroxyalkyl)-furan-2-yl]-cyclobutanols Leading to Dispiroacetals and Subsequent Ring-Expansion to Form 6,7-Dihydrobenzofuran-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Hui Peng、Wenkun Luo、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01765

  日期：2018.10.19

  dispiroacetals 4 bearing a cyclobutane motif via tandem Achmatowicz rearrangement and acetalization of 1-[5-(hydroxyalkyl)-furan-2-yl]-cyclobutanols 3 with m-CPBA as the oxidant and AgSbF6 as an additive to promote the cyclization step in an aqueous medium. Dispiroacetals 4 could subsequently undergo Lewis acid-catalyzed ring expansion and skeletal rearrangement to afford 6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-ones 5.

  在此，我们报告dispiroacetals合成的单罐协议4经由串联Achmatowicz重排和1- [5-（羟烷基） -呋喃-2-基]的缩醛轴承环丁烷基序-cyclobutanols 3与米-CPBA作为氧化剂和AgSbF 6作为添加剂，以促进在水性介质中的环化步骤。二螺缩醛4随后可以进行路易斯酸催化的环扩展和骨架重排，以提供6,7-dihydro-5 H -benzofuran-4-ones 5。
• Tuning lipase-catalysed kinetic resolution of 2-substituted thiophenes and furans: A scalable chemoenzymatic route to masked γ-bis-oxo-alcohols
  作者：Dartagnan S.P. Ferreira、Jeiely G. Ferreira、Everaldo F.S. Filho、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.01.014

  日期：2016.4

  most of the chemically synthesized compounds are produced as racemates their kinetic resolution has been of great interest. For this purpose a number of chemo-enzymatic approaches were proposed. One of such approaches, the use of isolated lipases, is a well-established alternative. Herein we report the kinetic resolutions of 2-Substituted five-membered heteroaromatic rings. By optimizing the reaction

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。