5,6-dibromo-4,7-dibutylbenzo[1,2,3]trithiole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,6-dibromo-4,7-dibutylbenzo[1,2,3]trithiole
• 英文别名: 5,6-Dibromo-4,7-dibutyl-1,2,3-benzotrithiole
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂S₃
• 分子量: 442.303
• InChiKey: AKFSYDVHHBTCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-4,7-dibutylbenzo[1,2,3]trithiole 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 3,6-dibutyl-4,5-(o-xylylenedithio)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有四个稠合 TTF 单元的 α-八烷基酞菁的制备及其电化学和光学性能

  摘要：

  3,6-二烷基邻苯二甲腈 (6a) 和 (6b) 在 4,5 位具有稠合 TTF 单元，由二烷基四溴苯通过五步反应（烷基：丁基和辛基）制备。化合物 6a 和 6b 在正己醇中在 120 °C 下用锂处理 3 小时，分别产生 α-八烷基四（四硫富瓦烯）酞菁（8a）和（8b）。产品结构由以下决定1H NMR、FAB MS 和 MALDI TOF MS。这1H NMR 测量是在大约 55°C 的氯仿-d 中进行的，因为它们具有更高的聚集性。8a 和8b 的电化学和光学性质通过循环伏安法和UV-vis 和MCD 光谱法进行了检测。分子轨道计算成功地再现了观察到的四（四硫富瓦烯）酞菁吸收光谱。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003288
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibutyl-2,3,5,6-tetrabromobenzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 生成 5,6-dibromo-4,7-dibutylbenzo[1,2,3]trithiole
  参考文献：
  名称：

  含四个三硫醇环的 1,4,8,11,15,18,22,25-辛烷基酞菁的制备及电化学性质

  摘要：

  1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanines 4a–d（烷基 = 乙基，丁基通过在正戊醇中用锂处理 3,6-二烷基-4,5-（邻苯二甲硫基）邻苯二甲腈 3a-d，以中等产率制备 ((、辛基和十二烷基)。用锂/四氢呋喃/氨从 4b 和 4c 中还原去除四个邻二甲苯基团，然后用元素硫处理产生的八硫醇阴离子，分别得到新的酞菁 6b 和 6c，每个都含有四个三硫醇环，在相应的酞菁5b和5c部分脱硫和缩环反应后。酞菁的结构由1H NMR光谱和MALDI-TOF质谱确定。在紫外/可见光谱的 λmax ≈ 770 nm 处观察到 4a-d 的 Q 带的吸收，而在一个区域中发现 4b-Ni、5b、5c 和 6c 的吸收，相对于 4a 发生蓝移-d。当在浓硫酸中测量 6c

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500654

文献信息

• Preparation and Electrochemical Properties of 1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkylphthalocyanines Containing Four Trithiole Rings
  作者：Takeshi Kimura、Takahiro Suzuki、Yutaka Takaguchi、Akinori Yomogita、Takatsugu Wakahara、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1002/ejoc.200500654

  日期：2006.3

  5-(o-xylylenedithio)phthalonitriles 3a–d with lithium in n-pentanol. Reductive removal of the four o-xylylene groups from 4b and 4c was performed with lithium/THF/ammonia, and the octathiolate anions generated were then treated with elemental sulfur to give the new phthalocyanines 6b and 6c, respectively, each containing four trithiole rings, after partial desulfurization and ring-contraction reactions of the corresponding

  1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanines 4a–d（烷基 = 乙基，丁基通过在正戊醇中用锂处理 3,6-二烷基-4,5-（邻苯二甲硫基）邻苯二甲腈 3a-d，以中等产率制备 ((、辛基和十二烷基)。用锂/四氢呋喃/氨从 4b 和 4c 中还原去除四个邻二甲苯基团，然后用元素硫处理产生的八硫醇阴离子，分别得到新的酞菁 6b 和 6c，每个都含有四个三硫醇环，在相应的酞菁5b和5c部分脱硫和缩环反应后。酞菁的结构由1H NMR光谱和MALDI-TOF质谱确定。在紫外/可见光谱的 λmax ≈ 770 nm 处观察到 4a-d 的 Q 带的吸收，而在一个区域中发现 4b-Ni、5b、5c 和 6c 的吸收，相对于 4a 发生蓝移-d。当在浓硫酸中测量 6c
• Preparation and electrochemical and optical properties of α-octaalkylphthalocyanines with four fused TTF units
  作者：Takeshi Kimura、Toshiharu Namauo、Kaori Amano、Nobuhiro Takahashi、Yutaka Takaguchi、Tomonori Hoshi、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1142/s1088424611003288

  日期：2011.7

  NMR, FAB MS, and MALDI TOF MS. The 1H NMR measurement was performed in chloroform-d at around 55 °C because of their higher aggregative property. Electrochemical and optical properties of 8a and 8b were examined by cyclic voltammetry and UV-vis and MCD spectroscopy. Molecular orbital calculations succeeded in reproducing the observed absorption spectrum of tetrakis(tetrathiafulvaleno)phthalocyanine.

  3,6-二烷基邻苯二甲腈 (6a) 和 (6b) 在 4,5 位具有稠合 TTF 单元，由二烷基四溴苯通过五步反应（烷基：丁基和辛基）制备。化合物 6a 和 6b 在正己醇中在 120 °C 下用锂处理 3 小时，分别产生 α-八烷基四（四硫富瓦烯）酞菁（8a）和（8b）。产品结构由以下决定1H NMR、FAB MS 和 MALDI TOF MS。这1H NMR 测量是在大约 55°C 的氯仿-d 中进行的，因为它们具有更高的聚集性。8a 和8b 的电化学和光学性质通过循环伏安法和UV-vis 和MCD 光谱法进行了检测。分子轨道计算成功地再现了观察到的四（四硫富瓦烯）酞菁吸收光谱。