5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxin-2-yl)-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine | 1286685-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxin-2-yl)-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 5-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5-(5,5-dimethyl[1,3]dioxin-2-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1286685-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: RCKJUKTYXTWUEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxin-2-yl)-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 [4-(2-{4-[7-(2-{4-[7-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-9,9-dioctyl-9H-fluorene-2-yl]-phenyl}-vinyl)-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]-phenyl}-vinyl)-phenyl]-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  利用“点击”型化学物质制备新型电子材料

  摘要：

  不依赖序列或“点击”型化学方法可用于制备新型π共轭低聚物。开发了多种用于Wittig-Horner烯烃化的双功能单体，并将其应用于顺序保护-脱保护过程中，以制备结构相似的π共轭低聚物。选定的低聚物被用作发光二极管和场效应晶体管中的有机半导体，证明了这种方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/adfm.201001893
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxin-2-yl)-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  利用“点击”型化学物质制备新型电子材料

  摘要：

  不依赖序列或“点击”型化学方法可用于制备新型π共轭低聚物。开发了多种用于Wittig-Horner烯烃化的双功能单体，并将其应用于顺序保护-脱保护过程中，以制备结构相似的π共轭低聚物。选定的低聚物被用作发光二极管和场效应晶体管中的有机半导体，证明了这种方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/adfm.201001893

文献信息

• Sequence-Independent Synthesis of π-conjugated Arylenevinylene Oligomers using Bifunctional Thiophene Monomers
  作者：Kammasandra Nanjunda Shivananda、Irit Cohen、Elena Borzin、Yulia Gerchikov、Michal Firstenberg、Olga Solomeshch、Nir Tessler、Yoav Eichen

  DOI：10.1002/adfm.201101897

  日期：2012.4.10

  Sequence‐independent or “click” chemistry is applied for the preparation of a series of novel and structurally similar π‐conjugated oligomers. The new oligomers are prepared using Wittig–Horner chemistry from bifunctional building blocks that can be interconnected to one another at any desired sequence. The bifunctional building blocks consist of aromatic skeletons with acetal protected aldehyde groups

  序列无关或“点击”化学用于制备一系列新颖且结构相似的π共轭低聚物。新的低聚物是使用Wittig-Horner化学方法从双功能结构单元制备的，该结构单元可以按任何所需的顺序相互连接。双官能结构单元由具有在一侧上和膦酸二酯基团受保护的缩醛的醛基芳香族骨架的对位到醛官能团。形成亚芳基亚乙烯基的第一步是将功能化醛与双功能单体的甲基膦酸酯叶立德进行维蒂希-霍纳偶联。采用分步保护-去保护过程制备结构相似的π共轭低聚亚苯基亚乙烯基。制备并表征了新的二，三，五和七亚苯基亚乙烯基。选定的五亚芳基亚乙烯基被纳入有机场效应晶体管中作为半导体通道。