| 153373-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 153373-42-3
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 363.8
• InChiKey: YWKPBBZYSKSZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-(2-羟基苯基)-[2,4'-联苯并恶唑]-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  UK-1的全合成

  摘要：

  简明的五步全合成UK-1（一种链霉菌属的新型双（苯并恶唑）代谢产物）。517-02，完成了。UK-1的甲基醚也使用相同的方法分3个步骤合成。两种合成都是通过顺序构建两个衍生自3-羟基邻氨基苯甲酸的苯并恶唑环来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02288-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)benzoylamino)-3-hydroxybenzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  UK-1的全合成

  摘要：

  简明的五步全合成UK-1（一种链霉菌属的新型双（苯并恶唑）代谢产物）。517-02，完成了。UK-1的甲基醚也使用相同的方法分3个步骤合成。两种合成都是通过顺序构建两个衍生自3-羟基邻氨基苯甲酸的苯并恶唑环来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02288-5

文献信息

• UK-1 analogues: methods of preparation and use
  申请人：Kerwin M. Sean

  公开号：US20050004188A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention includes a number of structural analogues of UK-1. A comparision of the anticancer activity of the UK-1 analogues with their ability to inhibit the growth of methicillin-sensitive and methicillin-resistant Staphylococcus aureus demonstrates that a structurally simplified analogue of UK-1 retains the natural product's selective activity against cancer cells. Structurally conservative changes to UK-1 that diminish Mg 2+ -binding ability may result in a dramatic decrease in cancer cell cytotoxicity. The results may establish a minimum structural pharmacophore as well as a functional role for Mg 2+ -binding in the selective cytotoxicity of UK-1.

  本发明包括多个UK-1的结构类似物。将UK-1类似物的抗癌活性与其抑制甲氧西林敏感和甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌生长的能力进行比较，结果表明UK-1的一个结构简化类似物保留了该天然产物对癌细胞的选择性活性。对UK-1的结构保守性改变可能会降低其与Mg2+结合的能力，从而导致对癌细胞的细胞毒性显著降低。结果可能确定了最小的结构药效团以及Mg2+结合在UK-1的选择性细胞毒性中的功能角色。
• Synthesis and anticancer evaluation of bis(benzimidazoles), bis(benzoxazoles), and benzothiazoles
  作者：Shu-Ting Huang、I-Jen Hsei、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.007

  日期：2006.9

  Four classes of UK-1 analogues were synthesized and their cytotoxicity testing against human A-549, BFTC-905, RD, MES-SA, and HeLa carcinoma cell lines was determined. The results revealed that UK-1 and four of these analogues (15-18) are potent against the cancer cell lines. In particular, compound 16 is more potent than UK-1 against A-549 and HeLa cell lines, and compounds 15, 17, and 18 selectively exhibit potent cytotoxic activity against the BFTV-905 cells (IC50 9.6 PM), A-549 cells (IC50 6.6 mu M), and MES-SA cells (IC50 9.2 mu M),respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.