methyl tetrahydro-4-methylene-3-pentylfuran-3-carboxylate | 1092574-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl tetrahydro-4-methylene-3-pentylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methylidene-3-pentyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 1092574-44-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: RNPWJHDJFVOEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-n-butylzinc 、 methyl α-allyloxymethylacrylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到methyl tetrahydro-4-methylene-3-pentylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及有机锌试剂和β-（烯丙氧基）-烯酸酯的自由基-极性交叉多米诺反应

  摘要：

  在涉及迈克尔加成反应和碳环化的多米诺反应后的一个合成步骤中，有机锌试剂（卤化有机锌，二有机锌和铜-锌混合试剂）通过自由基-极性交叉过程与β-（烯丙氧基）-烯酸酯反应生成取代的呋喃。改变有机金属和/或反应条件可以获得非对映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.108

文献信息

• Radical Zinc-Atom Transfer Based Multicomponent Approaches to 3-Alkylidene-Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Fabrice Chemla、Alejandro Pérez-Luna、Florian Dulong、Franck Ferreira、Max Nüllen

  DOI：10.1055/s-0030-1259993

  日期：2011.5

  A domino 1,4-addition/alkyne carbozincation sequence based on a radical zinc-atom transfer process is disclosed. Two efficient multicomponent approaches to 3-alkylidenetetrahydrofurans from β-(propargyloxy)enoates bearing pendant alkynes (including ynamides) have been established: one involving the direct addition of dialkylzincs, and the second involving the dimethylzinc-mediated addition of alkyl

  公开了基于自由基锌原子转移过程的多米诺骨牌1，4-加成/炔烃羰基化序列。已经建立了两种有效的从带有侧链炔烃（包括乙酰胺）的β-（炔丙氧基）烯酸酯中分离3-亚烷基四氢呋喃的有效方法：一种涉及直接添加二烷基锌，另一种涉及由二甲基锌介导的烷基碘的添加。两种序列都利用中间亚烷基的立体选择性形成，非常适合 用亲电子试剂原位官能化。 1引言 β-（炔丙氧基）烯酸酯上二烷基锌的2 1,4-加成/环化 2.1β-（炔丙氧基）与末端悬垂炔基的烯酸酯 2.2β-（炔丙氧基）烯酸酯与侧链取代的炔烃 2.3β-（炔丙氧基）与侧链酰胺 3 1,4-卤代烷基锌在β-（炔丙氧基）烯酸酯上的加成/环化反应 4二烷基锌介导的β-（炔丙氧基）烯酸酯上碘烷基的1,4-加成/环化 5结论；当前和未来的工作 锌-自由基-串联反应-炔烃-金属化
• Radical‐Polar Crossover Domino Reaction Involving Alkynes: A Stereoselective Zinc Atom Radical Transfer
  作者：Alejandro Pérez‐Luna、Candice Botuha、Franck Ferreira、Fabrice Chemla

  DOI：10.1002/chem.200801451

  日期：2008.10.10