(2R,3R)-2-ethenylpentane-1,3-diol | 108735-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-ethenylpentane-1,3-diol
• CAS: 108735-21-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: CCSBILQYMIKSTJ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-ethenylpentane-1,3-diol 在 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-hept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Aldol addition reactions of chiral crotonate imides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85106-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8bS)-1-[(2S,3R)-2-ethenyl-3-hydroxypentanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,3R)-2-ethenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan

  摘要：

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001673

文献信息

• Macrodiolide Formation by the Thioesterase of a Modular Polyketide Synthase
  作者：Yongjun Zhou、Patrícia Prediger、Luiz Carlos Dias、Annabel C. Murphy、Peter F. Leadlay

  DOI：10.1002/anie.201500401

  日期：2015.4.20

  Elaiophylin is an unusual C2‐symmetric antibiotic macrodiolide produced on a bacterial modular polyketide synthase assembly line. To probe the mechanism and selectivity of diolide formation, we sought to reconstitute ring formation in vitro by using a non‐natural substrate. Incubation of recombinant elaiophylin thioesterase/cyclase with a synthetic pentaketide analogue of the presumed monomeric polyketide

  Elaiophylin 是一种不寻常的 C 2对称抗生素大二内酯，在细菌模块化聚酮合酶装配线上生产。为了探究二内酯形成的机制和选择性，我们试图通过使用非天然底物在体外重建环的形成。将重组 elaiophylin 硫酯酶/环化酶与推测的 elaiophylin 单体聚酮化合物前体的合成五肽类似物（特别是其N-乙酰半胱胺硫酯）一起孵育，产生了一种新型 16 元 C 2对称大二内酯。线性二聚硫酯是环形成的中间体，这表明在连接和随后的环化中反复使用硫酯酶活性位点。此外，elaiophylin硫酯酶作用于五酮和四酮硫酯的混合物，产生对称的十酮二内酯和新颖的不对称杂合九酮二内酯。此类硫酯酶具有作为体外构建新型二内酯的工具的潜力。
• EVANS D. A.; SJOGREN E. B.; BARTROLI J.; DOW R. L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4957-4960
  作者：EVANS D. A.、 SJOGREN E. B.、 BARTROLI J.、 DOW R. L.

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan
  作者：Arun K. Ghosh、Tien T. Duong、Sean P. McKee

  DOI：10.1039/c39920001673

  日期：——

  Boron enolates obtained from optically active oxazolidinone derivative of cis-1-amino-2-hydroxyindan are reacted with various aldehydes to provide highly enantioselective aldol products in good yields.

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。
• Aldol addition reactions of chiral crotonate imides
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren、Javier Bartroli、Robert L. Dow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85106-0

  日期：1986.1