methyl 1-benzyl-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylate | 1021433-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-benzyl-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-benzyl-2-ethoxybenzimidazole-4-carboxylate；methyl 3-benzyl-2-ethoxybenzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1021433-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: RDONLKUWUSZFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1-benzyl-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  撒旦的理化分析：电离常数和分布系数的详细研究

  摘要：

  给出了对选定的sartans（缬沙坦，氯沙坦，irbesartan，candesartan，candesartan cilexetil）（一种通常用于治疗的降压药）的电离和亲脂性分布的详细研究。通过综合电位法，毛细管电泳和紫外分光光度法测定p K a大常数。借助于模型化合物，将测得的p K a大常数与每个分子中存在的可电离中心连接。用GLpKa仪器进行电位滴定以确定分布曲线（log  D vs.缬沙坦的pH值），而摇瓶程序用于表征其他化合物的分布曲线。缬沙坦显示出与两个酸性中心的存在相吻合的亲脂性。洛沙坦和厄贝沙坦含有一个酸性和一个碱性中心，显示出普通两性电解质的经典钟形轮廓。相反，由于涉及大量的电离平衡，坎地沙坦的情况更为复杂。坎地沙坦酯的低溶解度以及酯部分的易水解性阻止了对其电离和亲脂性分布的成功研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890051
• 作为产物：
  描述：

  原碳酸四乙酯 、 methyl 3-amino-2-(benzylamino)benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以0.65 g的产率得到methyl 1-benzyl-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  撒旦的理化分析：电离常数和分布系数的详细研究

  摘要：

  给出了对选定的sartans（缬沙坦，氯沙坦，irbesartan，candesartan，candesartan cilexetil）（一种通常用于治疗的降压药）的电离和亲脂性分布的详细研究。通过综合电位法，毛细管电泳和紫外分光光度法测定p K a大常数。借助于模型化合物，将测得的p K a大常数与每个分子中存在的可电离中心连接。用GLpKa仪器进行电位滴定以确定分布曲线（log  D vs.缬沙坦的pH值），而摇瓶程序用于表征其他化合物的分布曲线。缬沙坦显示出与两个酸性中心的存在相吻合的亲脂性。洛沙坦和厄贝沙坦含有一个酸性和一个碱性中心，显示出普通两性电解质的经典钟形轮廓。相反，由于涉及大量的电离平衡，坎地沙坦的情况更为复杂。坎地沙坦酯的低溶解度以及酯部分的易水解性阻止了对其电离和亲脂性分布的成功研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890051

文献信息

• Physicochemical Profiling of Sartans: A Detailed Study of Ionization Constants and Distribution Coefficients
  作者：Paolo Tosco、Barbara Rolando、Roberta Fruttero、Yveline Henchoz、Sophie Martel、Pierre-Alain Carrupt、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/hlca.200890051

  日期：2008.3

  distribution profile (log D vs. pH) of valsartan, while the shake-flask procedure was used to characterize the distribution profile of the other compounds. Valsartan showed a lipophilicity profile consistent with the presence of two acidic centers. Losartan and irbesartan, which contain one acidic and one basic center, displayed the classical bell-shaped profile of ordinary ampholytes. By contrast

  给出了对选定的sartans（缬沙坦，氯沙坦，irbesartan，candesartan，candesartan cilexetil）（一种通常用于治疗的降压药）的电离和亲脂性分布的详细研究。通过综合电位法，毛细管电泳和紫外分光光度法测定p K a大常数。借助于模型化合物，将测得的p K a大常数与每个分子中存在的可电离中心连接。用GLpKa仪器进行电位滴定以确定分布曲线（log  D vs.缬沙坦的pH值），而摇瓶程序用于表征其他化合物的分布曲线。缬沙坦显示出与两个酸性中心的存在相吻合的亲脂性。洛沙坦和厄贝沙坦含有一个酸性和一个碱性中心，显示出普通两性电解质的经典钟形轮廓。相反，由于涉及大量的电离平衡，坎地沙坦的情况更为复杂。坎地沙坦酯的低溶解度以及酯部分的易水解性阻止了对其电离和亲脂性分布的成功研究。