(E)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1431986-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1431986-50-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: JEWASYJIXMFDDX-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 硝基甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼酸酯的有机催化、对映选择性、分子内 Oxa-Michael 反应：对映体富集 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的新策略

  摘要：

  在质子源存在下，使用基于金鸡纳生物碱的方酰胺双功能有机催化剂，通过含有查耳酮 ( II ) 的邻烷氧基硼酸酯的对映选择性 oxa-Michael 反应，实现了合成对映体富集的 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的前所未有的策略。使用中性硼烷作为氢化物源和作为催化剂对应物的叔胺部分，可以容易地由邻甲酰基查尔酮原位制备相应的烷氧基硼酸酯中间体。

  DOI：

  10.1021/ol502614n
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.42h， 生成 (E)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴系醛的钴催化化学选择性转移加氢环化级联反应

  摘要：

  本研究开发了以i -PrOH为环境良性氢替代物的烯键式醛的无配体共催化化学选择性还原环化级联反应。机制研究揭示，这种协议是由发起邻-enone辅助的Co（I）催化还原的醛官能团与我的i-PrOH。同时，从Michael–Aldol环还原级联到oxa-Michael级联的选择性是可行的，并且可以通过添加空间Lewis碱（例如TEMPO和DABCO）轻松地进行调节，分别提供取代的1 H-茚和二氢异苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00992

文献信息

• Stereoselective synthesis of aminoindanols via an efficient cascade aza-Michael–aldol reaction
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Herman H-Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/c2cc37102b

  日期：——

  An efficient organocatalyzed strategy for the synthesis of 3-amino-1-indanols has been developed. This method is complementary to the conventional Friedel–Crafts strategy. It is also applicable to the synthesis of enantioenriched 3-amino-1-indanols.

  开发了一种高效的有机催化策略，用于合成3-氨基-1-茚醇。该方法与传统的Friedel-Crafts策略互补，并可应用于合成具有高对映体纯度的3-氨基-1-茚醇。