N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine | 22435-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: diethyl 2-[[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 22435-63-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₉
• 分子量: 349.338
• InChiKey: XUYUHPVSRYKWPB-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 silver perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基亚胺作为糖基受体：龙胆生物亚胺的合成

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-（3），2,3,4-三-O-乙酰基-（4）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-的制备描述了（2，2-二乙氧基羰基乙烯基）-6-O-三苯甲基-β-D-吡喃葡萄糖胺（5）。3-5与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物的反应生成2,3,4-三-O-苄基-（9），2,3,4-三-O-乙酰基-（10）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-6-O-（2,3,4,6-tet ra-O -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡糖基胺（11）。2,3,4-三-O-苄基-（6），2,3,4-三-O-乙酰基-（7）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-（2，还描述了2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90993-5
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 氨 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖异氰酸酯的合成及其在形成脲基双糖中的应用

  摘要：

  目前的工作描述了一种简便实用的基于碳水化合物的异氰酸酯的途径，这是一种反应性和吸引人的手性杂草烯家族，可以很容易地转化为通过尿素部分相互连接的二糖和假二糖。通过 X 射线衍射分析和光谱方法对这些物质进行全面表征，可以进一步了解它们的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500601

文献信息

• Regioselective benzoylations of glycopyranosylamines: Synthesis of partially protected glycopyranosyl isothiocyanates
  作者：José Fuentes Mota、José Manuel Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、María Angeles Pradera Adrian、Reyes Babiano Caballero

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84056-x

  日期：1989.6

  Abstract Regioselective benzoylations of N -(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β- d -galactopyranosylamine ( 1 ) yielded 2,3,6-tri- O - ( 3 ) and 3,6-di- O -benzoyl- N -(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β- d -galactopyranosylamine ( 4 ), whereas, from the β- d - gluco analogue 5 , the 2,3,6-tri- ( 7 ), 3,6-di- ( 8 ), and 2,6-di- O -benzoyl ( 9 ) derivatives were obtained together with the fully esterified compounds

  摘要N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-d-吡喃半乳糖苷胺（1）的区域选择性苯甲酰化生成2,3,6-tri-O-（3）和3,6-di-O-苯甲酰基-N-（ 2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-d-吡喃半乳糖胺（4），而在β-d-葡萄糖类似物5中，2,3,6-tri-（7），3,6-di-（8）和2,6-二-O-苯甲酰基（9）衍生物与完全酯化的化合物（2和6）一起获得。用溴处理3，用氯处理7，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-甘露型核糖胺氢卤化物（分别为10和11），其与硫光气反应生成2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖异硫氰酸酯（12）和β-d-葡萄糖类似物14。3，
• Anhydroazasugars as key intermediates in the stereocontrolled preparation of azasugars and their ethyl thioglycosides
  作者：José Fuentes、Francisco J. Sayago、José M. Illangua、Consolación Gasch、Manuel Angulo、M. Ángeles Pradera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.003

  日期：2004.2

  Bicyclic azasugar thioglycosides, a new type of azasugar and alkaloid derivative, are stereo selectively prepared from easily available glycosylenamines (D-gluco and L-rhamno configurations), via 1,4-anhydroazasugar derivatives. Polyhydroxylated pyrrolidines (nonreducing pyrrolidine azasugars) are also prepared by reduction with sodium cyanoborohydride of the same 1,4-anhydroazasugars. The stereochemical assignments of the new stereogenic centres are based on NMR experiments, including a study of the interproton distances from quantitative treatment of NOE data and molecular modeling. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new method for the preparation of acylated glycosylamines and their transformations into glycosyl isothiocyanates and N,N′-diglycosylthioureas
  作者：Reyes Babiano Caballero、Jose Fuentes Mota、Juan Antonio Galbis Perez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90042-9

  日期：1986.10
• Stereocontrolled preparation of 2-,3- and 4-isothiocyanato aldopyranose derivatives
  作者：Jose Fuentes、David Olano、Consolación Gasch、M Angeles Pradera

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00212-3

  日期：2000.6

  The regio- and stereocontrolled introduction of an isothiocyanato group into the positions 2, 3 and 4 of glycopyranose derivatives starting from glycosides, glycosylamines, and aminosugars is reported. Isothiocyanato sugars with D-gluco, D-allo and D-manno configurations have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective syntheses of 4-amino-aldoses, and chiral pyrrolidine derivatives from glycosylenamines
  作者：José Fuentes、David Olano、M.Angeles Pradera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00404-7

  日期：1997.10

  The stereocontrolled synthesis of N-protected 4-amino-4-deoxy-D-galacto- and -L-arabino-pyranoses starting from glycosylenamines via aza-anhydropyranoses is described. The steroselective transformation of the intermediate aza-anhydropyranoses into chiral pyrrolidines is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.