(2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]butane-1,2-diol | 155987-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]butane-1,2-diol
• CAS: 155987-99-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: QOEOCGCVPWLNRQ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]butane-1,2-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素阿奇霉素系列的合成研究。5. A83586C北部部分的两种活化酯的不对称合成

  摘要：

  报道了活化酯20和21的不对称合成。这两个分子均等同于A83586C的C（28）–C（47）区域，并包含适合将来与六肽单元统一的功能。描述了一种有用的新反应，用于将甲酯直接转化为在非常温和的条件下运行的硫代乙基酯或HOBT酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00804-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(2-methylene-butoxy)-diphenyl-silane 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素阿奇霉素系列的合成研究。5. A83586C北部部分的两种活化酯的不对称合成

  摘要：

  报道了活化酯20和21的不对称合成。这两个分子均等同于A83586C的C（28）–C（47）区域，并包含适合将来与六肽单元统一的功能。描述了一种有用的新反应，用于将甲酯直接转化为在非常温和的条件下运行的硫代乙基酯或HOBT酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00804-0

文献信息

• Anomalous enantioselectivity in the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reaction of 1,1-disubstituted allyl alcohol derivatives
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、S.Andrew Peak

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85071-2

  日期：1994.1

  The Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reaction has been examined on a number of 1,1-disubstituted allyl alcohol derivatives. In the majority of substrates studied, the product diols had ee's in the 11–91% range and had absolute stereochemistry opposite to that predicted using the Sharpless steric model.

  已对许多1,1-二取代的烯丙醇衍生物进行了Sharpless不对称二羟基化（AD）反应。在研究的大多数底物中，产物二醇的ee在11–91％范围内，并且绝对立体化学与使用Sharpless空间模型预测的相反。