(2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]butane-1,2-diol | 155987-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]butane-1,2-diol
• CAS: 155987-99-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: QOEOCGCVPWLNRQ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]butane-1,2-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素阿奇霉素系列的合成研究。5. A83586C北部部分的两种活化酯的不对称合成

  摘要：

  报道了活化酯20和21的不对称合成。这两个分子均等同于A83586C的C（28）–C（47）区域，并包含适合将来与六肽单元统一的功能。描述了一种有用的新反应，用于将甲酯直接转化为在非常温和的条件下运行的硫代乙基酯或HOBT酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00804-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(2-methylene-butoxy)-diphenyl-silane 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素阿奇霉素系列的合成研究。5. A83586C北部部分的两种活化酯的不对称合成

  摘要：

  报道了活化酯20和21的不对称合成。这两个分子均等同于A83586C的C（28）–C（47）区域，并包含适合将来与六肽单元统一的功能。描述了一种有用的新反应，用于将甲酯直接转化为在非常温和的条件下运行的硫代乙基酯或HOBT酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00804-0

文献信息

• Anomalous enantioselectivity in the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reaction of 1,1-disubstituted allyl alcohol derivatives
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、S.Andrew Peak

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85071-2

  日期：1994.1

  The Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reaction has been examined on a number of 1,1-disubstituted allyl alcohol derivatives. In the majority of substrates studied, the product diols had ee's in the 11–91% range and had absolute stereochemistry opposite to that predicted using the Sharpless steric model.

  已对许多1,1-二取代的烯丙醇衍生物进行了Sharpless不对称二羟基化（AD）反应。在研究的大多数底物中，产物二醇的ee在11–91％范围内，并且绝对立体化学与使用Sharpless空间模型预测的相反。
• Synthetic studies on the azinothricin family of antitumour antibiotics. 5. Asymmetric synthesis of two activated esters for the northern sector of A83586C
  作者：Karl J. Hale、Jiaqiang Cai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00804-0

  日期：1996.6

  An asymmeric synthesis of the activated esters 20 and 21 is reported. Both molecules equate with the C(28)–C(47) region of A83586C, and contain functionality appropriate for future unification with the hexapeptide unit. A useful new reaction is described for converting a methyl ester directly into a thioethyl or HOBT ester that operates under very mild conditions.

  报道了活化酯20和21的不对称合成。这两个分子均等同于A83586C的C（28）–C（47）区域，并包含适合将来与六肽单元统一的功能。描述了一种有用的新反应，用于将甲酯直接转化为在非常温和的条件下运行的硫代乙基酯或HOBT酯。