3-methyl-hept-1-en-4-ol | 25201-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-hept-1-en-4-ol
• 英文别名: Threo-5-methyl-6-hepten-4-ol；3-Methyl-4-ol-hept-1-en；3-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 25201-43-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: DQJIYKPVNDFOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-hept-1-en-4-ol 、 异丁醛 、 盐酸 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAXMANKULOV, D. L.;KANTOR, E. A.;ROMANOV, N. A.;MUSAVIROV, R. S., OSNOV. ORGAN. SINTEZ I NEFTEXIMIYA, YAROSLAVL, 1982, N 16, 47-57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-trimethylsilanyl-hept-1-en-4-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 kerosene 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-methyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的巴豆锌试剂的制备及其对羰基化合物的高度非对映选择性加成。

  摘要：

  现成的β-甲硅烷基取代的巴豆基锌试剂会经历羰基化合物的高度选择性烯丙基化，从而生成同型烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/b802157k

文献信息

• One-Pot Synthesis of Homoallylic Alcohols via a Facile Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Iodides
  作者：Takaya Kanai、Shinji Irifune、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1055/s-1989-27223

  日期：——

  Allylic alcohols were readily converted into allylic iodides by hydrogen iodide generated in situ from chlorotrimethylsilane/sodium iodide and water, or alcohols, under mild conditions. Displacement of allylic alcohols containing a terminal double bond gave allylic iodides accompanied by allylic rearrangement. This procedure has successfully been extended to a one-pot synthesis of homoallylic alcohols by carrying out successive Barbier type reactions.

  烯丙醇在温和条件下通过氯三甲基硅烷/碘化钠和水或醇现场生成的氢碘酸，可以方便地转化为烯丙基碘化物。具有末端双键的烯丙醇的取代反应会产生伴随烯丙基重排的烯丙基碘化物。这一方法已成功扩展为通过连续的巴比耶型反应，实现高烯丙醇的一锅法合成。
• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• Boronates allyliques, alleniques et propargyliques: Preparations et proprietes
  作者：J Blais、A L'Honore、J Soulie、P Cadiot

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80482-9

  日期：1974.10

  An easy synthesis of linear cyclic 2-unsaturated boronates via organometallic reagents has been achieved. The final structure of the carbon framework is related to the tetracoordinated intermediate. Intermolecular rearrangement, disproportionation and reactions with carbonyl compounds have been studied.

  已经通过有机金属试剂容易地合成了线性环状2-不饱和硼酸酯。碳骨架的最终结构与四配位中间体有关。已经研究了分子间的重排，歧化和与羰基化合物的反应。
• Regioreversed addition of but-2-enyltributylstannane to aldehydes in the presence of aluminium chloride–propan-2-ol
  作者：Yoshinori Yamamoto、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000742

  日期：——

  The reaction of but-2-enyltributylstannane with certain aldehydes in the presence of AlCl3–PriOH produces the α-adduct (3) either predominantly or exclusively, while the reaction in the presence of ordinary Lewis acids, such as TiCl4, SnCl4, and BF3·OEt2, affords the γ-adduct (2) exclusively.

  但-2- enyltributylstannane与在的AlCl存在某些醛反应3 -Pr我OH产生α-加合物（3）任一主要或排他地，而在普通的路易斯酸，如的TiCl存在下进行反应4， SnCl 4和BF 3 ·OEt 2仅提供γ-加合物（2）。
• Chemistry of organosilicon compounds 113 chemoselective allylation of carbonyl compounds with allylsilanes promoted by tetra--butylammonium fluoride. A new synthesis of homoallyl alcohols
  作者：Akira Hosomi、Akibiko Shirahata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94934-2

  日期：1978.1