2,8-Dimethyl-5-hydroxy-5-oxo-P^v-dibenzo<1,4>oxaphosphorin | 15320-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-Dimethyl-5-hydroxy-5-oxo-P^v-dibenzo<1,4>oxaphosphorin
• 英文别名: 10-hydroxy-2,8-dimethyl-10H-10λ⁵-phenoxaphosphine 10-oxide；2,8-dimethylphenoxaphosphinic acid；2,8-dimethylphenoxyphosphinic acid；2,8-dimethyl-10-oxo-10H-10λ⁵-phenoxaphosphin-10-ol；10-Hydroxy-10-oxo-2.8-dimethyl-phenoxaphosphin；2,8-Dimethyl-phenoxaphosphinsaeure；10-Hydroxy-2,8-dimethylphenoxaphosphinine 10-oxide
• CAS: 15320-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₃O₃P
• 分子量: 260.229
• InChiKey: XMQJFASSDPCFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  307 °C
• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-Dimethyl-5-hydroxy-5-oxo-P^v-dibenzo<1,4>oxaphosphorin 生成 (10-chloro-2,8-dimethyl-10H-phenoxaphosphine)
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel,D.; Krapp,W., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 13 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (10-chloro-2,8-dimethyl-10H-phenoxaphosphine) 在 氢氧化钾 、 水 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,8-Dimethyl-5-hydroxy-5-oxo-P^v-dibenzo<1,4>oxaphosphorin
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二甲基二苯醚与三氯化磷在无水氯化铝存在下的反应

  摘要：

  研究了4,4'-二甲基二苯醚与三氯化磷在无水氯化铝存在下的反应。该反应提供 2,8-二甲基-10H-10λ5-苯氧膦 10-氧化物作为实际上唯一的产物。在空气中，后者在碱性溶液中定量转化为 10-羟基-2,8-二甲基-10H-10λ5-苯氧膦 10-氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0209-4

文献信息

• Organophosphorus and Nitro-Substituted Sulfonate Esters of 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole as Highly Efficient Fast-Acting Peptide Coupling Reagents
  作者：Louis A. Carpino、Jusong Xia、Chongwu Zhang、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo0300183

  日期：2004.1.1

  with HOAt are excellent coupling reagents for peptide synthesis which are generally superior to their uronium/guanidinium analogues and HOBt- or HODhbt-derived phosphate ester counterparts in minimizing loss of configuration during segment coupling. The phosphinyl analogues are more shelf-stable than the phosphoryl systems. The new reagents have been tested in segment couplings leading to two tripeptides

  有机磷酸酯9，10，14，和15经由的二乙基-和二苯基磷酰氯，二（反应制备ö甲苯基）氧膦基氯，2,8-二dimethylphenoxaphosphinyl酰氯与加入HOAt是用于肽合成的优良的偶合剂，其一般优于它们的铀/胍类似物和HOBt或HODhbt衍生的磷酸酯对应物，可最大程度地减少链段偶联过程中构型的损失。膦酰基类似物比磷酰基体系更稳定。新的试剂已在分段偶联了测试引向两个三肽（20，21）和六肽22。还显示了ACP十肽的固相组装的出色效用。用衍生自HOAt的2-和4-硝基-和2,4-二硝基苯基磺酰基酯获得了相似的结果。
• Synthesis and properties of 10-hydroxy-10-oxo-10H-10λ5-phenoxaphosphine-2,8-dicarboxylic acid and related polybenzoimidazoles
  作者：I. I. Ponomarev、Yu. Yu. Rybkin、E. I. Goryunov、P. V. Petrovskii、K. A. Lyssenko

  DOI：10.1007/s11172-005-0065-2

  日期：2004.9

  Oxidation of 10-hydroxy-2,8-dimethyl-10H-10λ5-phenoxaphosphine 10-oxide (1) with potassium permanganate in an alkaline medium afforded 10-hydroxy-10-oxo-10H-10λ5-phenoxaphosphine-2,8-dicarboxylic acid (2). The latter exists as a stable crystal hydrate containing two water molecules. With the aim of examining the possibility of performing the synthesis of polybenzoazoles based on acid 2, the model reaction of the latter with o-phenylenediamine in polyphosphoric acid (PPA) was studied. New high-molecular-weight phosphorus-containing polybenzoimidazoles were prepared by the reaction of 2 with various aromatic tetraamines in PPA and Eaton’s reagent.

  在碱性介质中用高锰酸钾氧化 10-hydroxy-2,8-dimethyl-10H-10λ5-phenoxaphosphine 10-oxide (1)，可得到 10-hydroxy-10-oxo-10H-10λ5-phenoxaphosphine-2,8-dicarboxylic acid (2)。后者以含有两个水分子的稳定晶体水合物形式存在。为了研究以酸 2 为基础合成多苯并唑的可能性，我们研究了后者与邻苯二胺在多磷酸（PPA）中的模型反应。通过 2 与各种芳香族四胺在 PPA 和伊顿试剂中的反应，制备出了新的高分子量含磷聚苯并咪唑。
• Alkylation of Phosphinic Acid Salts in the Presence of Crown Ethers
  作者：Zbigniew E. Golubski

  DOI：10.1055/s-1980-29147

  日期：——
• Rosca; Foca; Stefancu, Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 1999, vol. 56, # 1, p. 401 - 406
  作者：Rosca、Foca、Stefancu、Sutiman、Cailean、Rusu、Sibiescu、Vizitiu

  DOI：——

  日期：——
• Granoth,I. et al., Israel Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 651 - 657
  作者：Granoth,I. et al.

  DOI：——

  日期：——