4-氯-6-氟吲哚 | 885520-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-6-氟吲哚
• 中文别名: 4-氯-6-氟-1H-吲哚
• 英文名称: 4-chloro-6-fluoro-1H-indole
• CAS: 885520-79-6
• 化学式: C₈H₅ClFN
• mdl: MFCD07781557
• 分子量: 169.586
• InChiKey: ZIXPMUOPYURNOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-氟吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-(6-fluoro-1H-indol-4-yl)-2-((S)-3-methyl-morpholin-4-yl)-6-((R)-3-methyl-morpholin-4-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PURINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PURINE ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的PI3K抑制剂，其中所有变量均如规范中定义的那样，涉及到它们的制备，它们的医疗用途，特别是它们在癌症和神经退行性疾病治疗中的用途，以及包含它们的药物。

  公开号：

  WO2013061305A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-6-chloro-4-fluorophenyl)acetaldehyde 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-氯-6-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用芳基重氮盐连续流动合成单芳基化乙醛

  摘要：

  苯胺和乙基乙烯基醚可用作过程的前体，该过程是乙醛烯醇化物的 α-芳基化的合成等效物。该反应表现出高水平的官能团兼容性，可以很容易地制备许多具有合成价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja305660a

文献信息

• Investigate Natural Product Indolmycin and the Synthetically Improved Analogue Toward Antimycobacterial Agents
  作者：Yuhong Yang、Yuanyuan Xu、Yuan Yue、Heng Wang、Yumeng Cui、Miaomiao Pan、Xi Zhang、Lin Zhang、Haitao Li、Min Xu、Yefeng Tang、Shawn Chen

  DOI：10.1021/acschembio.1c00394

  日期：2022.1.21

  Indolmycin (IND) is a microbial natural product that selectively inhibits bacterial tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS). The tryptophan biosynthesis pathway was recently shown to be an important target for developing new antibacterial agents against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). We investigated the antibacterial activity of IND against several mycobacterial model strains. A TrpRS biochemical assay

  吲哚霉素 (IND) 是一种微生物天然产物，可选择性抑制细菌色氨酸-tRNA 合成酶 (TrpRS)。色氨酸生物合成途径最近被证明是开发针对结核分枝杆菌(Mtb) 的新型抗菌剂的重要目标。我们研究了 IND 对几种分枝杆菌模型菌株的抗菌活性。开发了一种 TrpRS 生化试验来分析合成 IND 类似物的文库。4″-甲基化 IND 化合物 Y-13 显示出改善的抗 Mtb 活性，最小抑制浓度 (MIC) 为 1.88 μM (~0.5 μg/mL)。当在基因工程替代牛分枝杆菌中诱导 TrpRS 过表达时，MIC 显着增加卡介苗。Mtb TrpRS 与 IND 和 ATP 复合的共晶结构表明氨基酸袋处于 apo 蛋白的开放形式和与反应中间体的封闭复合物之间的状态。在基于全细胞的实验中，我们研究了 Y-13 与不同抗菌剂的组合效果。我们通过基因组测序评估了杀伤动力学、对 IND 的抗性频率以及 IND
• NOVEL P2X7R ANTAGONISTS AND THEIR USE
  申请人：Bös Michael

  公开号：US20090312366A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present application is directed to novel P2X7R antagonists that are indol-3-carboxamide or azaindole-3-carboxamide compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use for the prophylactic or therapeutic treatment of diseases mediated by P2X7R activity.

  本申请涉及新型P2X7R拮抗剂，其为吲哚-3-羧酰胺或氮杂吲哚-3-羧酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及它们用于预防或治疗由P2X7R活性介导的疾病。
• NOVEL PURINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20140336166A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention relates to PI3K inhibitors of the formula (I) • in which all of the variables are as defined in the specification, to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment of cancer and neurodegenerative disorders, and to medicaments comprising them.

  本发明涉及公式（I）的PI3K抑制剂，其中所有变量如规范中所定义，以及它们的制备方法、医疗用途（特别是在癌症和神经退行性疾病的治疗中的应用），以及包含它们的药物。
• Purine derivatives and their use in the treatment of disease
  申请人：Briard Emmanuelle

  公开号：US09334271B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  The invention relates to PI3K inhibitors of the formula (I)• in which all of the variables are as defined in the specification, to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment of cancer and neurodegenerative disorders, and to medicaments comprising them.

  该发明涉及公式（I）的PI3K抑制剂，其中所有变量均如规范中定义的那样，涉及其制备，医学用途，特别是在癌症和神经退行性疾病的治疗中的使用，以及包含它们的药物。
• Correction to Continuous-Flow Synthesis of Monoarylated Acetaldehydes Using Aryldiazonium Salts
  作者：Natalia Chernyak、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja309119y

  日期：2012.10.31