ethyl 2-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-6-methylbenzoate | 1287204-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-6-methylbenzoate
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-6-methylbenzoate
• CAS: 1287204-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RQHRUWKIBRWAGF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑通过C-H键活化催化芳烃酯的选择性烯烃化

  摘要：

  已经开发出一种新的苯甲酸酯和苯甲醛正烯烃聚合的催化方法。揭示酯和羧醛单元是有效的螯合基团，其在Rh催化的氧化条件下将芳基CH键的邻位活化集中到引导部分上。该反应对多种苯甲酸酯和苯甲醛具有高度区域选择性，从而可以与丙烯酸酯，丙烯酸和苯乙烯进行有效的烯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol200600p

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Selective Olefination of Arene Esters via C−H Bond Activation
  作者：Sae Hume Park、Ji Young Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol200600p

  日期：2011.5.6

  A new catalytic procedure of ortho-olefination of benzoates and benzaldehydes has been developed. Ester and carboxaldehyde units were revealed to be effective chelating groups in focusing the activation of aryl C−H bonds ortho to the directing moieties under the Rh-catalyzed oxidative conditions. The reaction is highly regioselective with a range of benzoates and benzaldehydes enabling the efficient

  已经开发出一种新的苯甲酸酯和苯甲醛正烯烃聚合的催化方法。揭示酯和羧醛单元是有效的螯合基团，其在Rh催化的氧化条件下将芳基CH键的邻位活化集中到引导部分上。该反应对多种苯甲酸酯和苯甲醛具有高度区域选择性，从而可以与丙烯酸酯，丙烯酸和苯乙烯进行有效的烯化反应。