1ξ-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester | 40028-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1ξ-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-phthalimidopenicillanate-1-oxide；methyl (2S,5R,6R)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methyl (2S,5R,6R)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 40028-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 376.39
• InChiKey: HIGXYHXNZVNOCV-NFDWRBDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 在 potassium permanganate 、 potassium metaperiodate 作用下， 生成 (3S,4S)-4-acetoxy-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1025185830067
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6R)-6-phthalimidopenicillanate 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1ξ-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lattrell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, vol. No. 12, p. 1937 - 1954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of preparation of 3-methylenecephams
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04052387A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  Penicillin sulfoxide derived azetidinone sulfinyl chlorides and related sulfinic acid derivatives are cyclized to 3-methylenecephams by reaction with Friedel-Crafts catalysts or metathetic cation forming agents.

  青霉素亚砜衍生的氮杂环丙烯磺酰氯和相关的磺酸衍生物通过与弗里德尔-克拉夫茨催化剂或交换阳离子形成剂反应，环化成3-亚甲基头孢菌素。
• The Conversion of Penicillin<i>S</i>-Oxides into Cephalosporin<i>S</i>-Oxides
  作者：Toshiyasu Ishimaru、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.2989

  日期：1975.10

  The reaction of penicillin S-oxides (1a,b) with N-bromosuccinimide afforded sulfinyl bromides (2a,b) in high yields. The bromides were converted into cephalosporin S-oxides (4a, 4b, 6a, and 7a) in fairly good yields.

  青霉素 S-氧化物 (1a,b) 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应以高产率得到亚磺酰溴 (2a,b)。溴化物以相当好的收率转化为头孢菌素 S 氧化物（4a、4b、6a 和 7a）。
• 2-Oxocephems. Synthesis and Properties of 7-Acylamino-2-oxocephem-4-carboxylic Acids
  作者：Ivan Ernest

  DOI：10.1002/hlca.19790620818

  日期：1979.12.12

  A synthesis of (6 R, 7 R)-7-acylamino-2-oxocephem-4-carboxylic acids from penicillins is reported based on the formation of the 2-oxocephem system in an intramolecular Wittig condensation. An interesting steric effect of the acylamino grouping on the course of this key step was used to advantage. Some physical and biological properties of this new type of Δ3-cephem are described.

  的合成（6 - [R，7 - [R从青霉素）-7-酰氨基-2- oxocephem -4-羧酸是基于在分子内形成的2 oxocephem系统的报告的维悌希缩合。酰基氨基基团在该关键步骤过程中的有趣的空间效应被利用。这种新型Δ的一些物理和生物特性3 -cephem中描述。
• Desulphurative approaches to penem antibiotics. V. 2-(Functionalized methyl)penems from 3-methylenecepham-1-oxides
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Ettore Perrone、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90212-6

  日期：1984.1
• Azetidinone antibiotics. XII. Chemical transformations of penicillins and cephalosporins. Mechanism and stereochemistry of the interconversions of penam and cepham systems
  作者：S. Kukolja、S. R. Lammert、M. R. Gleissner、A. I. Ellis

  DOI：10.1021/ja00844a045

  日期：1975.5