endo-2-hydroxy-bicyclo<3.3.1>nonan-9-one | 2568-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2-hydroxy-bicyclo<3.3.1>nonan-9-one
• 英文别名: exo-2-hydroxy-bicyclo<3.3.1>nonan-9-one；2-Hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-9-on；2-endo-Hydroxy-bicyclo<3.3.1>nonanon-(9)；endo-2-Hydroxybicyclo<3.3.1>nonan-9-on；exo-2-Hydroxybicyclo<3.3.1>nonan-9-on；9-Oxo-bicyclo<3.3.1>nonan-2-ol；2-Hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 2568-21-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DXCDASFNJFCEFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-hydroxy-bicyclo<3.3.1>nonan-9-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1,4-二氧杂螺[4.7]十二烷-8-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[3.3.1]nonanes as synthetic intermediates. Synthesis of 1-hydroxy-anti-8-acetylbicyclo[4.2.2]decane

  摘要：

  The title compound is the only product in the intramolecular aldol condensation of dione 3, obtained in turn from the bicyclo[3.3.1]nonanic hydroxyketal 5. This behaviour is at variance with force field calculations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93608-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxopropyl)cyclohexanone 在 盐酸 作用下， 生成 endo-2-hydroxy-bicyclo<3.3.1>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XLIII. The Solvolysis of 4-Cyclooctene-1-methyl Brosylate^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01092a022

文献信息

• Chemie freier cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (‘1,2,3-Trione’). Teil 3
  作者：Kurt Schank、Robert Lieder、Carlo Lick、Rebecca Glock

  DOI：10.1002/hlca.200490085

  日期：2004.4

  electron-rich, more- or less-polar enamines with 5,5-dimethylcyclohexane-1,2,3-trione (9a) and 1H-indene-1,2,3-trione (9b). Various new derivatives of basic oxonol dyes were formed, including the first oxonol dye incorporating a 1,3-dioxocyclohexyl moiety. A novel stable radical, 50/50′, was obtained from 9b and 11avia addition, hydrolysis, and treatment with conc. H2SO4. Radical 50/50′ represents a vinylogous

  游离环邻三羰基化合物（“ 1,2,3-三酮”）的化学。第3部分。1,2,3-三酮与不同类型的烯胺的极性和氧化还原反应-氧代酚染料，自由基和双自由基的新闻环状1,2,3-三酮的中心CO基团具有出色的亲电子性（电子对） -接受）以及氧化（单电子接受）性质。因此，1,2,3-三酮与1,2-和1,4-苯醌化学相关。而具有碳负离子样（富电子）物种引起下exclusive科亲核加成反应来CO基团，C-键形成，SET（单电子转移）或氧化还原反应作用的部分“极性反应羰极性转换”经由酮基中间体（C，C和/或C，O键形成）。在这里，我们报道了富电子，多或少极性烯胺与5,5-二甲基环己烷-1,2,3-三酮（9a）和1 H-茚-1,2,3-三酮（9b）。形成了碱性氧代酚染料的各种新衍生物，包括第一种结合有1，3-二氧代环己基部分的氧代酚染料。基团A新颖稳定，50 / 50' ，从而获得图9B和11A经由另外，水解，并用浓治疗。H
• Studies on bicyclononanes. Part IV. 2-Dialkylaminobicyclononan-9-ols and related compounds
  作者：C. S. Dean、J. R. Dixon、S. H. Graham、D. O. Lewis

  DOI：10.1039/j39680001491

  日期：——

  The stereochemistry of the 2-aminobicyclononan-9-ones and their reduction products is discussed, and fragmentation reactions of 9-hydroxybicyclononan-2-ylammonium salts are described. New observations are reported on the preparation of 5-carboxycyclo-octene.

  讨论了2-氨基双环壬酮-9-及其还原产物的立体化学，并描述了9-羟基双环壬酮-2-亚胺盐的断裂反应。据报道，有关5-羧基环辛烯的制备有新的观察结果。
• Hydrolysis of thioacetals with silver oxide
  作者：D. Gravel、C. Vaziri、S. Rahal

  DOI：10.1039/c3972001323a

  日期：——

  A convenient procedure for the hydrolysis of thioacetals using silver oxide in aqueous methanol is described.

  描述了一种在甲醇水溶液中使用氧化银水解硫缩醛的简便方法。
• Bicyclo[3.3.1]nonanes as synthetic intermediates. Synthesis of 1-hydroxy-anti-8-acetylbicyclo[4.2.2]decane
  作者：Augusto Gambacorta、Stefano Turchetta、Stefani Stefanelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93608-6

  日期：1991.11

  The title compound is the only product in the intramolecular aldol condensation of dione 3, obtained in turn from the bicyclo[3.3.1]nonanic hydroxyketal 5. This behaviour is at variance with force field calculations.
• Proximity Effects. XLIII. The Solvolysis of 4-Cyclooctene-1-methyl Brosylate^1,2
  作者：Arthur C. Cope、David L. Nealy、Peter Scheiner、Gordon Wood

  DOI：10.1021/ja01092a022

  日期：1965.7