(1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-7-((methoxymethoxy)methyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[3.3.1]nonane-4,9-dione | 1219092-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-7-((methoxymethoxy)methyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[3.3.1]nonane-4,9-dione
• 英文别名: (1S,5S,6S,7R)-7-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione
• CAS: 1219092-17-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅
• 分子量: 460.654
• InChiKey: KOANUBTYOFSIRC-ACNFANBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-7-((methoxymethoxy)methyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[3.3.1]nonane-4,9-dione 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-7-(hydroxymethyl)-5-isobutyryl-6-methyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione 、 (1S,5S,7R,8S)-7-(hydroxymethyl)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)bicyclo[3.3.1]nonane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678
• 作为产物：
  描述：

  3-((2S,3S,4R,6S)-2-isobutyryl-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)-1-oxocyclohex-2-yl)propanal 在 sodium ethanolate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-7-((methoxymethoxy)methyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[3.3.1]nonane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678

文献信息

• The first catalytic asymmetric total synthesis of ent-hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.086

  日期：2010.8

  ent-hyperforin was described here in detail. Keys to the success were a catalytic asymmetric Diels–Alder reaction, a stereoselective Clasien rearrangement, an intramolecular aldol cyclization, and a vinylogous Pummerer rearrangement. Along with the successful synthetic route, several attempted approaches toward the construction of bicyclo[3.3.1] core and the C2 oxidation were discussed.

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of<i>ent</i>-Hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200906678

  日期：2010.2.1