α-L-rhodinoside | 51151-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: α-L-rhodinoside
• 英文别名: (2S,3S,6R)-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 51151-95-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: CWBJMXOKTZGNEH-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-rhodinoside 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 、 三苯基膦 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,6S)-6-(((2S,3S,6R)-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,8,6-三苯氧基己吡喃糖苷及其低聚物的所有八个立体异构体的发散性从头合成

  摘要：

  通过呋喃衍生物的一系列Achmatowicz重排，Pd催化的糖苷化和手性催化剂控制的串联还原反应，系统地从呋喃衍生物中制备了2,8,3,6-三甲氧基己吡喃糖苷的所有八种可能的立体异构体。通过此序列可以访问...

  DOI：

  10.1039/c5cc07787g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 、 三苯基膦 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-L-rhodinoside
  参考文献：
  名称：

  2,8,6-三苯氧基己吡喃糖苷及其低聚物的所有八个立体异构体的发散性从头合成

  摘要：

  通过呋喃衍生物的一系列Achmatowicz重排，Pd催化的糖苷化和手性催化剂控制的串联还原反应，系统地从呋喃衍生物中制备了2,8,3,6-三甲氧基己吡喃糖苷的所有八种可能的立体异构体。通过此序列可以访问...

  DOI：

  10.1039/c5cc07787g

文献信息

• The absolute configuration of P-1894B, a potent prolyl hydroxylase inhibitor.
  作者：KAZUHIKO OHTA、EIJI MIZUTA、HISAYOSHI OKAZAKI、TOYOKAZU KISHI

  DOI：10.1248/cpb.32.4350

  日期：——

  The previous X-ray-crystallographic determination of the relative configuration of P-1894B, a potent prolyl hydroxylase inhibitor isolated from the culture broth of Streptomyces albogriseolus, was extended by means of chemical and spectral studies. The absolute configuration of P-1894B (1) was established from the absolute configuration of two constituent monosaccharides, L-aculose (3) and L-rhodinose (4), produced by chemical degradation of 1. The absolute configuration of the aglycone part (aquayamycin) was also established as 2. The stereostructure of the reduction product (11) obtained by the catalytic hydrogenation of 1 was also elucidated.

  之前对从白色链霉菌的培养液中分离出的强效脯氨酸羟化酶抑制剂P-1894B的相对构型的X射线晶体学测定，通过化学和光谱研究得到了进一步的扩展。通过对1的化学降解所产生的两个组成单糖L-果糖（3）和L-红糖（4）的绝对构型，确定了P-1894B（1）的绝对构型。糖苷部分（aquayamycin）的绝对构型也被确定为2。此外，还阐明了通过对1进行催化加氢反应获得的还原产物（11）的立体结构。
• The absolute configuration of P-1894B (vineomycin A1), a potent prolyl hydroxylase inhibitor.
  作者：Kazuhiko Ohta、Hisayoshi Okazaki、Toyokazu Kishi

  DOI：10.1248/cpb.30.762

  日期：——

  The absolute configuration of P-1894B (vineomycin A1 (I)), a potent prolyl hydroxylase inhibitor, has been established as I from the absolute configuration of two sugar moieties (II, VI) obtained by chemical degradation of I.

  P-1894B （藤黄霉素 A1 (I)）是一种强效的脯氨酰羟化酶抑制剂，通过化学降解 I 得到的两个糖分子（II、VI）的绝对构型，确定其绝对构型为 I。
• Cardillo, Giuliana; Orena, Mario; Sandri, Sergio, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 7/8, p. 325 - 326
  作者：Cardillo, Giuliana、Orena, Mario、Sandri, Sergio、Tomasini, Claudia

  DOI：——

  日期：——