4,5-dibromopentyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 950761-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,5-dibromopentyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(4,5-dibromopentoxy)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 950761-47-4
• 化学式: C₂₅H₃₂Br₂O₅
• 分子量: 572.334
• InChiKey: IVLUGYKQHPMCDJ-NACQGOIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromopentyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-dibromopentyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌外孢子的主要糖蛋白合成抗原性四糖侧链

  摘要：

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。

  DOI：

  10.1021/jo070750s
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,5-dibromopentyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌外孢子的主要糖蛋白合成抗原性四糖侧链

  摘要：

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。

  DOI：

  10.1021/jo070750s

文献信息

• Synthesis of the Antigenic Tetrasaccharide Side Chain from the Major Glycoprotein of <i>Bacillus </i><i>anthracis</i> Exosporium
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo070750s

  日期：2007.8.1

  A synthesis of the pentenyl glycoside of the tetrasaccharide side chain from the major glycoprotein of Bacillus anthracis by a [3 + 1] approach is described. The construction of the 1,2-trans-glycosidic linkage in the terminal anthrose moiety was achieved through the application of known α-nitrilium ion-mediated β-selective glycosylation methodology. An iterative glycosylation strategy was used for

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。