Fmoc-NMe-Cys(Acm)-OH | 481642-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-NMe-Cys(Acm)-OH
• 英文别名: N-Methyl-N-(9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(acetylaminomethyl)cysteine；(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid
• CAS: 481642-19-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: CMFFRUPIEQKOGH-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-NMe-Cys(Acm)-OH 、 Alloc-NMe-Cys(Me)-OH 、 N-烯丙基甘氨酸 生成 {[Boc-D-Ser(and)-Gly-NMe-Cys(Acm)-OH][Alloc-NMe-Cys(Me)-(and)]}
  参考文献：
  名称：

  Oxathiocoraline：从复合N-甲基化缩肽的合成中吸取的教训

  摘要：

  对 oxathiocoraline（一种具有 C2 对称性的双环缩酚肽）合成的研究揭示了许多传统或标准方法无法避免的意外副反应。这种环缩肽含有大量的N-甲基氨基酸并以两个酯键共存，也呈现支链结构；这些特征阻碍了它的合成。此外，由于存在大量非市售半胱氨酸和杂环部分，复杂性进一步增加。在这里，我们描述了在尝试合成环缩肽时应解决的一般问题，例如防止或最小化二酮哌嗪形成、β-消除和氧化副产物的策略。最佳设计包括合适的固体支持物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900259
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 H-NMe-Cys(Acm)-OH 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Fmoc-NMe-Cys(Acm)-OH
  参考文献：
  名称：

  对称双环肽类硫唑嘌呤类的全固相合成。

  摘要：

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.200600815

文献信息

• Oxathiocoraline: Lessons to be Learned from the Synthesis of Complex<i>N</i>-Methylated Depsipeptides
  作者：Núria Bayó-Puxan、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200900259

  日期：2009.6

  Investigations into the synthesis of oxathiocoraline, a bicyclic depsipeptide with C2 symmetry, revealed a number of unexpected side-reactions that could not be circumvented by classical or standard means. This cyclodepsipeptide has a large number of N-methyl amino acids coexisting with two ester bonds and also shows a branched structure; these features hinder its synthesis. In addition, complexity

  对 oxathiocoraline（一种具有 C2 对称性的双环缩酚肽）合成的研究揭示了许多传统或标准方法无法避免的意外副反应。这种环缩肽含有大量的N-甲基氨基酸并以两个酯键共存，也呈现支链结构；这些特征阻碍了它的合成。此外，由于存在大量非市售半胱氨酸和杂环部分，复杂性进一步增加。在这里，我们描述了在尝试合成环缩肽时应解决的一般问题，例如防止或最小化二酮哌嗪形成、β-消除和氧化副产物的策略。最佳设计包括合适的固体支持物，
• Total Solid-Phase Synthesis of the Azathiocoraline Class of Symmetric Bicyclic Peptides
  作者：Núria Bayó-Puxan、Ariadna Fernández、Judit Tulla-Puche、Estela Riego、Carmen Cuevas、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200600815

  日期：2006.12.4

  Micromonospora sp. This symmetric bicyclic depsipeptide binds the minor groove of DNA. Here we report two solid-phase strategies for the syntheses of azathiocoraline and its analogues. The thioester linkage was replaced by an amide bond to improve the compound's pharmacokinetic properties. The first strategy is based on a convergent (4+4) approach, whilst the second is a stepwise synthesis, cyclizations in

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。