monoethyl α-(1-methylcyclohexyl)malonate | 200424-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: monoethyl α-(1-methylcyclohexyl)malonate
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-(1-methylcyclohexyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 200424-69-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: AEWCHNOLQYKHNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monoethyl α-(1-methylcyclohexyl)malonate 在 palladium dihydroxide 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(1-methylcyclohexyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  具有增强的化学稳定性的新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂的合成：N-末端氨基酸烷基侧链与基于α-氨酰基-1-顺4,5-甲氨基脯氨酸腈的抑制剂的环丙基之间的相互作用。

  摘要：

  合成了一系列含甲氧脯氨酸腈的二肽模拟物，并将其作为N端序列特异性丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂进行了分析。DPP-IV的催化作用是降解胰高血糖素样肽1的主要手段，胰高血糖素样肽1是葡萄糖刺激的胰岛素分泌的关键介质，而DPP-IV的抑制显示出作为治疗2型糖尿病的新机制的临床益处。但是，迄今为止，许多可逆性抑制剂都具有从胺到腈分子内环化的化学不稳定性。在传统的2-氰基吡咯啉脯氨酸模拟物的3,4-或4,5-位上安装环丙基部分会导致产生对该酶具有强抑制活性的化合物。此外，顺式4 N末端氨基酸带有β支链的5-甲基脯氨酸腈提供了增强的化学稳定性和高抑制力。这类抑制剂还显示了在雄性Zucker大鼠口服葡萄糖激发后抑制餐后葡萄糖升高的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049924d
• 作为产物：
  描述：

  diethyl cyclohexylidenemalonate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 monoethyl α-(1-methylcyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  具有增强的化学稳定性的新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂的合成：N-末端氨基酸烷基侧链与基于α-氨酰基-1-顺4,5-甲氨基脯氨酸腈的抑制剂的环丙基之间的相互作用。

  摘要：

  合成了一系列含甲氧脯氨酸腈的二肽模拟物，并将其作为N端序列特异性丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂进行了分析。DPP-IV的催化作用是降解胰高血糖素样肽1的主要手段，胰高血糖素样肽1是葡萄糖刺激的胰岛素分泌的关键介质，而DPP-IV的抑制显示出作为治疗2型糖尿病的新机制的临床益处。但是，迄今为止，许多可逆性抑制剂都具有从胺到腈分子内环化的化学不稳定性。在传统的2-氰基吡咯啉脯氨酸模拟物的3,4-或4,5-位上安装环丙基部分会导致产生对该酶具有强抑制活性的化合物。此外，顺式4 N末端氨基酸带有β支链的5-甲基脯氨酸腈提供了增强的化学稳定性和高抑制力。这类抑制剂还显示了在雄性Zucker大鼠口服葡萄糖激发后抑制餐后葡萄糖升高的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049924d

文献信息

• Protected amino hydroxy adamantane carboxylic acid and process for its preparation
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2272825B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• CYCLOPROPYL-FUSED PYRROLIDINE-BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1261586B1

  公开（公告）日：2008-05-21
• Dipeptidyl peptidase IV inhibitors based on cyclopropyl-fused pyrrolidine, process for their preparation and their use
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1559710B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• US6613934B1
  申请人：——

  公开号：US6613934B1

  公开（公告）日：2003-09-02
• USRE44186E1
  申请人：——

  公开号：USRE44186E1

  公开（公告）日：2013-04-30