(1-Methylcyclohexyl)malonsaeure-diethylester | 78775-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-Methylcyclohexyl)malonsaeure-diethylester
• 英文别名: Diethyl (1-methylcyclohexyl)propanedioate；diethyl 2-(1-methylcyclohexyl)propanedioate
• CAS: 78775-64-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: RGSFCIKIOHNREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methylcyclohexyl)malonsaeure-diethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(1-甲基环己基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  基于组织成分的基于氮杂酮的抑制剂：通过P2取代基的选择性优化

  摘要：

  描述了一系列组织蛋白酶S的氮杂环庚烷抑制剂。通过改变P2取代基，可以实现对组织蛋白酶K和组织蛋白酶L的选择性。最终，在具有在P2处具有1-甲基环己基丙氨酸和作为P'取代基的烟酰胺的化合物39中实现了平衡的效能和选择性。还描述了所选类似物的细胞效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.045
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 四氯化钛 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 (1-Methylcyclohexyl)malonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Protected amino hydroxy adamantane carboxylic acid and process for its preparation

  摘要：

  公开号：

  EP2272825B1

文献信息

• Synthesis of Novel Potent Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors with Enhanced Chemical Stability:  Interplay between the N-Terminal Amino Acid Alkyl Side Chain and the Cyclopropyl Group of α-Aminoacyl-<scp>l</scp>-<i>cis</i>-4,5-methanoprolinenitrile-Based Inhibitors
  作者：David R. Magnin、Jeffrey A. Robl、Richard B. Sulsky、David J. Augeri、Yanting Huang、Ligaya M. Simpkins、Prakash C. Taunk、David A. Betebenner、James G. Robertson、Benoni E. Abboa-Offei、Aiying Wang、Michael Cap、Li Xin、Li Tao、Doree F. Sitkoff、Mary F. Malley、Jack Z. Gougoutas、Ashish Khanna、Qi Huang、Song-Ping Han、Rex A. Parker、Lawrence G. Hamann

  DOI：10.1021/jm049924d

  日期：2004.5.1

  inhibitors to date suffer from chemical instability stemming from an amine to nitrile intramolecular cyclization. Installation of a cyclopropyl moiety at either the 3,4- or 4,5-position of traditional 2-cyanopyrrolidide proline mimetics led to compounds with potent inhibitory activity against the enzyme. Additionally, cis-4,5-methanoprolinenitriles with beta-branching in the N-terminal amino acid provided enhanced

  合成了一系列含甲氧脯氨酸腈的二肽模拟物，并将其作为N端序列特异性丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂进行了分析。DPP-IV的催化作用是降解胰高血糖素样肽1的主要手段，胰高血糖素样肽1是葡萄糖刺激的胰岛素分泌的关键介质，而DPP-IV的抑制显示出作为治疗2型糖尿病的新机制的临床益处。但是，迄今为止，许多可逆性抑制剂都具有从胺到腈分子内环化的化学不稳定性。在传统的2-氰基吡咯啉脯氨酸模拟物的3,4-或4,5-位上安装环丙基部分会导致产生对该酶具有强抑制活性的化合物。此外，顺式4 N末端氨基酸带有β支链的5-甲基脯氨酸腈提供了增强的化学稳定性和高抑制力。这类抑制剂还显示了在雄性Zucker大鼠口服葡萄糖激发后抑制餐后葡萄糖升高的能力。
• Enantiomerenangereicherte , durch einen tertiären Kohlenwasserstoffrest substituierte Malonsäuremonoester sowie deren Herstellung
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0812819A2

  公开（公告）日：1997-12-17

  Die Erfindung betrifft enantiomerenangereicherte, durch einen tertiären Kohlenwasserstoffrest α-monosubstituierte Malonsäuremonoester oder deren Salze der allgemeinen Formel I: in der R1, R3, R4 und R5 gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste bedeuten, jeweils zwei der Reste R3, R4 und R5 zusammen mit dem quartären Kohlenstoffatom, das sie substituieren, auch einen carbocyclischen Ring bilden können und M Wasserstoff, ein Metalläquivalent oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumion bezeichnet. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der enantiomerenangereicherten α-monosubstituierten Malonsäuremonoester oder deren Salzen durch enzymatische Teilhydrolyse der entsprechenden Diester.

  本发明涉及对映体富集的丙二酸单酯 α-单取代的叔烃基或其盐，通式为 I： 其中R1、R3、R4和R5表示相同或不同的烃基，在每种情况下，R3、R4和R5中的两个基，连同它们所取代的季碳原子，也可以形成一个碳环，M表示氢、金属等价物或任选取代的铵离子。本发明还涉及一种通过酶法部分水解相应二酯来制备对映体富集的 α-单取代丙二酸单酯或其盐的工艺。
• N-Protected amino hydroxy adamantane carboxylic acid and process for its preparation
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2272825A2

  公开（公告）日：2011-01-12

  Dipeptidyl peptidase IV (DP 4) inhibiting compounds are provided having the formula (I) where x is 0 or 1 and y is 0 or 1 (provided that x = 1 when y = 0 and x = 0 when y = 1); n is 0 or 1; X is H; and wherein R1, R2, R3 and R4 are as described herein. A method is also provided for treating diabetes and related diseases, especially Type II diabetes, and other diseases as set out herein, employing such DP 4 inhibitor or a combination of such DP 4 inhibitor and one or more of another antidiabetic agent such as metformin, glyburide, troglitazone, pioglitazone, rosiglitazone and/or insulin and/or one or more of a hypolipidemic agent and/or anti-obesity and/or other therapeutic agent.

  提供了具有式（I）的二肽基肽酶 IV（DP 4）抑制化合物 其中 x 为 0 或 1，y 为 0 或 1（条件是当 y = 0 时 x = 1，当 y = 1 时 x = 0）；n 为 0 或 1；X 为 H；其中 R1、R2、R3 和 R4 如本文所述。还提供了一种治疗糖尿病和相关疾病，特别是II型糖尿病，以及本文所述的其他疾病的方法，该方法采用了这种DP 4抑制剂或这种DP 4抑制剂与另一种或多种抗糖尿病剂如二甲双胍、甘氟脲、曲格列酮、吡格列酮、罗格列酮和/或胰岛素和/或一种或多种降血脂剂和/或抗肥胖和/或其他治疗剂的组合。
• Holmberg, Carl, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 748 - 760
  作者：Holmberg, Carl

  DOI：——

  日期：——
• HOLMBERG C., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 4, 748-760
  作者：HOLMBERG C.

  DOI：——

  日期：——