lithium 4-methoxybenzenesulfinate | 59057-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: lithium 4-methoxybenzenesulfinate
• 英文别名: lithium p-methoxyphenylsulfinate；Lithium;4-methoxybenzenesulfinate
• CAS: 59057-31-7
• 化学式: C₇H₇O₃S*Li
• 分子量: 178.138
• InChiKey: UHWGCLXELRHOLL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 4-methoxybenzenesulfinate 在 丙酮 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 对甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的合成芳族和脂族磺酰胺的方法

  摘要：

  开发了一种分两步的方法，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为亲电子氮源，由相应的亚磺酸酯合成芳族和脂族磺酰胺。中间体磺酰肼以非常高的产率获得，并且在还原条件下裂解以递送期望的磺酰胺。芳香环中的各种取代基以及杂环均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00848-1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 正丁基锂 、 N-methylpyrrolidine SO₂ adduct 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.84h， 以74%的产率得到lithium 4-methoxybenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物和（杂）芳基亚磺酸盐的脱亚磺化交叉偶联的机理研究

  摘要：

  吡啶和相关的杂环亚磺酸盐最近在钯催化的与（杂）芳基卤化物的交叉偶联反应中成为有效的亲核偶联伙伴。与相应的硼衍生试剂相比，这些亚磺酸盐试剂制备简单，对储存和偶联反应条件稳定，并提供有效的反应，因此具有许多优势。尽管这些反应取得了成功，但反应机理的细节很少。在这项研究中，我们使用结构和动力学分析来详细研究这些重要偶联反应的机理。我们将吡啶-2-亚磺酸盐与碳环亚磺酸盐进行比较，并为两类试剂建立不同的催化剂静止状态和周转限制步骤。对于碳环亚磺酸盐，芳基溴氧化加成配合物是静止状态的中间体，金属转移是周转限制性的。相比之下，对于吡啶亚磺酸盐，金属转移后形成的螯合亚磺酸 Pd(II) 络合物是静止状态的中间体，并且从该络合物中损失 SO2 会限制周转。我们还研究了碱性添加剂碳酸钾的作用，碳酸钾的使用对有效反应至关重要，并推导出双重功能，其中碳酸盐负责从反应介质中去除游离二氧化硫，而钾阳离子起到有促进金属

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13260

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Synthesis of Sulfinates from Aryl and Heteroaryl Boronic Acids and the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO
  作者：Pui Kin Tony Lo、Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acscatal.9b04363

  日期：2019.12.6

  We report a redox-neutral Ni(II)-catalyzed sulfination of readily available aryl and heteroaryl boronic acids. Using the combination of commercially available, air-stable NiBr2·(glyme), a commercially available phenanthroline ligand, and DABSO, boronic acids are efficiently converted to the corresponding sulfinate salts, which can be further elaborated to valuable sulfonyl-containing groups, including

  我们报告易于获得的芳基和杂芳基硼酸的氧化还原中性Ni（II）催化的硫化。使用市售的，空气稳定的NiBr 2 ·（甘醇二甲醚），市售的菲咯啉配体和DABSO的组合，硼酸可以有效地转化为相应的亚磺酸盐，可以进一步精加工成有价值的含磺酰基基团，包括砜，磺酰胺，磺酰氟和磺酸酯。催化剂的加入量可以以克为单位降低至2.5摩尔％。这种实际上简单的方案可耐受前所未有的药学上相关的和电子贫（杂）芳基硼酸，可直接合成活性药物成分。
• Process for producing allyl halide compound
  申请人：——

  公开号：US20020107422A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  There are disclosed a composition comprising (E)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene and (Z)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene, wherein the ratio of the E isomer to the total amount of the E and Z isomers is 0.9 or more; a process for producing the same and a process using the same to produce an allyl halide compound of formula (1): 1 wherein X denotes a bromine atom, Y denotes an ArS(O) 2 group or an RCOO group, wherein Ar denotes an aryl group which may be substituted and R denotes a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aryl group which may be substituted, and the wavy line means that the derivative is a mixture of an E or Z geometrical isomer.

  本发明涉及一种包含(E)-1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯和(Z)-1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯的组合物，其中E异构体与E和Z异构体的总量之比为0.9或更高；一种生产该组合物的方法以及使用该组合物生产化合物的方法，所述化合物的分子式为（1）：其中X代表溴原子，Y代表ArS(O)2基团或RCOO基团，其中Ar代表可能被取代的芳基，R代表氢原子、低碳烷基或可能被取代的芳基，波浪线表示衍生物是E或Z几何异构体的混合物。
• Process for producing a sulfone derivative of vitamin A alcohol
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03960967A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  A process for the preparation of vitamin A and esters thereof from the condensation of a sulfone of 2-methyl-4-hydroxy-but-2-ene and an activated derivative of 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-diene including intermediates therein.

  一种从2-甲基-4-羟基-丁-2-烯的磺酮和3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-环己烯-1-基)戊-2,4-二烯的活化衍生物的缩合反应中制备维生素A及其酯的方法，包括其中间体。
• Synthesis of Vitamin A via Sulfones: A C15 Sulfone Route
  作者：P. S. Manchand、M. Rosenberger、G. Saucy、P. A. Wehrli、H. Wong、L. Chambers、M. P. Ferro、W. Jackson

  DOI：10.1002/hlca.19760590207

  日期：1976.3.10

  AbstractA Synthesis of vitamin A has been achieved by alkylating a β‐ionylidene‐ethyl (C15) aromatic sulfone with 1‐acetoxy‐3‐chlormethyl‐2‐butene (C5) followed by elimination of the corresponding sulfinic acid.
• Horner, Leopold; Schmitt, Rolf-Erhard, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 6, p. 469 - 474
  作者：Horner, Leopold、Schmitt, Rolf-Erhard

  DOI：——

  日期：——