(E)-2-benzylidene-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 75258-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (E)-2-benzylidene-5-methoxy-indan-1-one；2-Benzylidene-5-methoxy-1-indanone；(2E)-2-benzylidene-5-methoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 75258-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: PMDOZLNQFMRWIN-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 镍 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,2-trans-2-Carbomethoxy-7-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrofluorene
  参考文献：
  名称：

  Tewari, S. C.; Rastogi, Shri Nivas; Anand, Nitya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 2, p. 139 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 rubidium carbonate 、 双(三环己基膦)钯 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(E)-2-benzylidene-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-钯Shift / C（sp 3）–H活化策略用于五元环的远程构建

  摘要：

  如图1所示，n-金属转移是一种优雅的替代方法，可以使简单前体中的远程C-H键实现功能化。在这项工作中，我们报告了一个新颖而简单的Pd 0催化的多米诺骨牌反应，涉及1，4-钯的转变和C（sp 3）-H的活化并导致（稠合的）五元环。该方法可以使用各种有价值的亚芳基γ-内酰胺和茚满酮，并被用于（-）-吡咯烷的形式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00187

文献信息

• 2-Benzylidene-1-indanone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Magdalena S. Nel、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.067

  日期：2016.10

  In the present study, a series of twenty-two 2-benzylidene-1-indanone derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO) A and B. The 2-benzylidene-1-indanone derivatives are structurally related to a series of benzylideneindanone derivatives which has previously been found to be MAO-B inhibitors. This study finds that the 2-benzylidene-1-indanones

  在本研究中，合成了一系列的22个2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，并将其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂。一系列的亚苄基茚满酮衍生物，以前发现它们是MAO-B抑制剂。该研究发现2-亚苄基-1-茚满酮是MAO-B特异性抑制剂，IC50值<2.74μM。在所评估的化合物中，有十二种化合物的IC50 <0.1μM，可被视为高效抑制剂。2-亚苄基-1-茚满酮衍生物还抑制MAO-A，最强的抑制作用是5g（IC50 =0.131μM）。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，在A环上被5-羟基取代，在B环上被卤素和甲基取代产生了高效抑制作用。因此可以得出结论，2-亚苄基-1-茚满酮类似物是用于设计诸如帕金森氏病的疗法的有前途的线索。
• A Fused Hexacyclic Ring System: Diastereoselective Polycyclization of 2,4‐Dienals through an Interrupted iso‐Nazarov Reaction
  作者：Anne‐Sophie Marques、Thibaut Duhail、Jérome Marrot、Isabelle Chataigner、Vincent Coeffard、Guillaume Vincent、Xavier Moreau

  DOI：10.1002/anie.201903860

  日期：2019.7.15

  We report an unprecedented domino polycyclization from readily available 2,4‐dienals and cyclic α,β‐unsaturated imines that is initiated by an iso‐Nazarov reaction. This Brønsted acid promoted reaction enables the concomitant formation of four bonds, three cycles, and four contiguous stereogenic centers to yield elaborated structures in a single operation. A range of fused hexacyclic molecules is obtained

  我们报道了由iso-Nazarov反应引发的2,4-二烯丙基和环状α，β-不饱和亚胺空前的多米诺骨牌多环化反应。这种布朗斯台德酸促进的反应能够同时形成四个键，三个循环和四个连续的立体异构中心，从而在一次操作中生成精细的结构。以高度非对映选择性的方式获得了一系列稠合的六环分子。
• Studies on the chemistry of 2-(2-oxo-3-phenylpropyl)-benzaldehydes: novel total synthesis of 3-phenylnaphthalen-2-ols and 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Ana Martínez、Marcos Fernández、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.043

  日期：2005.1

  first studies on the chemistry of 2-(2-oxo-3-phenylpropyl)benzaldehydes, which were converted into 3-benzylisochromen-1-ones via the corresponding 2-(2-oxo-3-phenylpropyl)benzoic acid. The 2-(2-oxo-3-phenylpropyl)benzaldehydes proved to be convenient starting materials for the synthesis of 3-phenyl-2-naphthols. Oxidation of the latter compounds resulted in a novel, efficient synthesis of 3-phenyl-1,2-naphthoquinones

  我们描述了关于2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲醛的化学的第一项研究，该苯甲醛通过相应的2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲酸转化为3-苄基异色素-1-酮。事实证明2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲醛是合成3-苯基-2-萘酚的方便起始原料。后一种化合物的氧化导致3-苯基-1,2-萘醌的新颖，有效的合成，所述3-苯基-1,2-萘醌被有效地转化为2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌。
• Orthogonal gene switches
  申请人：Ciliberto Gennaro

  公开号：US20070087346A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to an orthogonal gene switch for regulating the expression of a desired gene. The gene switch comprises a chimeric transcription factor that does not respond to endogenous ligands, and a ligand that is capable of activating the chimeric transcription factor but not endogenous transcription factors. The present invention also relates to the method of constructing the orthogonal gene switch.

  本发明涉及一种正交基因开关，用于调节所需基因的表达。该基因开关包括一个嵌合转录因子，不响应内源性配体，以及一种配体，能够激活嵌合转录因子，但不能激活内源性转录因子。本发明还涉及构建正交基因开关的方法。
• Malik, Mangel S.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 382 - 385
  作者：Malik, Mangel S.、Rastogi, Shri Nivas

  DOI：——

  日期：——