<3.3>Paracyclophan-5,8-dicarbonsaeure | 74362-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <3.3>Paracyclophan-5,8-dicarbonsaeure
• 英文别名: 5,8-dicarboxy<3.3>paracyclophane；[3.3]Paracyclophan-5,8-dicarbonsaeure；tricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene-6,17-dicarboxylic acid
• CAS: 74362-77-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: CUPVYBDHZQELIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3.3>Paracyclophan-5,8-dicarbonsaeure 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 Tricyclo[10.2.2.2^5,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene-6,17-diamine
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Hinz, Reinhard; Knaus, Guenter H., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2835 - 2847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16,19-dicyano-2,13-dithia<4.4>paracyclophane 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 29.0h， 生成 <3.3>Paracyclophan-5,8-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. LXII. Triple-layered [m.m][n.n]Paracyclophanes: Syntheses and Spectra

  摘要：

  通过热脱硫和光脱硫方法，从二硫中间体合成了一系列标题环烷（m，n=2-4）。测量了它们的吸收光谱和发射光谱，以研究跨annular 电子相互作用。标题化合物及其 TCNE 复合物的吸收光谱显示出与双层体系相同的相互作用顺序：在中性状态下，[2.2]>[3.3]>[4.4]；在 CT 状态下，[3.3]>[2.2]>[4.4]。根据激发三聚体的存在对发射光谱进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.512

文献信息

• Optical Resolution, Absolute Configuration, and Chiroptical Properties of Three-Layered [3.3]Paracyclophane
  作者：Atsuya Muranaka、Masahiko Shibahara、Motonori Watanabe、Taisuke Matsumoto、Teruo Shinmyozu、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/jo801441h

  日期：2008.11.21

  3]PCP), 1, has been resolved into two enantiomers, and their absolute configuration was determined from a comparison of experimental chiroptical properties and density functional theory (DFT) calculations. A simple model comprising two p-xylenes and 1,2,4,5-tetramethylbenzene (durene) was used to explain the origin of the chiroptical properties of the three-layered cyclophane system.

  三层[3.3]对环环烷（[3.3] PCP）1的外消旋混合物已拆分为两个对映异构体，并且通过对比实验手性和密度泛函理论（DFT）计算确定了它们的绝对构型。一个简单的模型包含两个对二甲苯和1,2,4,5-四甲基苯（二甲苯）被用来解释三层环烷体系的手性的起源。
• OTSUBO T.; KOHDA T.; MISUMI S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 512-517
  作者：OTSUBO T.、 KOHDA T.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——
• STAAB, H. A.;HINZ, R.;KNAUS, G. H.;KRIEGER, C., CHEM. BER., 1983, 116, N 8, 2835-2847
  作者：STAAB, H. A.、HINZ, R.、KNAUS, G. H.、KRIEGER, C.

  DOI：——

  日期：——