<3.3><3.3>paracyclophane | 68712-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <3.3><3.3>paracyclophane
• 英文别名: <3,3><3,3>Paracyclophan；[3.3][3.3]paracyclophane；[3,3][3,3]Paracyclophan；pentacyclo[22.2.2.211,14.05,18.07,20]triaconta-1(27),5,7(20),11(30),12,14(29),18,24(28),25-nonaene
• CAS: 68712-28-7
• 化学式: C₃₀H₃₄
• 分子量: 394.6
• InChiKey: JORJWMCFIPAAKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  578.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3.3><3.3>paracyclophane 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以44%的产率得到14-bromo<3.3><3.3>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  层状化合物。六十三。双层和三层对环芳烃的溴化

  摘要：

  [mm][nn]三层对环芳烃进行溴化，得到专门取代内部苯的单溴衍生物。与[n]-和双层对环芳烃相比，跨环电子相互作用显着加速了反应，并且通过一些竞争反应证明了它们增强的反应性。[2.2]和[3.3]系统的相对速率对于三层和双层系列是相反的。讨论了它们的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1677
• 作为产物：
  描述：

  16,19-dicyano-2,13-dithia<4.4>paracyclophane 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 33.0h， 生成 <3.3><3.3>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. LXII. Triple-layered [m.m][n.n]Paracyclophanes: Syntheses and Spectra

  摘要：

  通过热脱硫和光脱硫方法，从二硫中间体合成了一系列标题环烷（m，n=2-4）。测量了它们的吸收光谱和发射光谱，以研究跨annular 电子相互作用。标题化合物及其 TCNE 复合物的吸收光谱显示出与双层体系相同的相互作用顺序：在中性状态下，[2.2]>[3.3]>[4.4]；在 CT 状态下，[3.3]>[2.2]>[4.4]。根据激发三聚体的存在对发射光谱进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.512

文献信息

• Optical Resolution, Absolute Configuration, and Chiroptical Properties of Three-Layered [3.3]Paracyclophane
  作者：Atsuya Muranaka、Masahiko Shibahara、Motonori Watanabe、Taisuke Matsumoto、Teruo Shinmyozu、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/jo801441h

  日期：2008.11.21

  3]PCP), 1, has been resolved into two enantiomers, and their absolute configuration was determined from a comparison of experimental chiroptical properties and density functional theory (DFT) calculations. A simple model comprising two p-xylenes and 1,2,4,5-tetramethylbenzene (durene) was used to explain the origin of the chiroptical properties of the three-layered cyclophane system.

  三层[3.3]对环环烷（[3.3] PCP）1的外消旋混合物已拆分为两个对映异构体，并且通过对比实验手性和密度泛函理论（DFT）计算确定了它们的绝对构型。一个简单的模型包含两个对二甲苯和1,2,4,5-四甲基苯（二甲苯）被用来解释三层环烷体系的手性的起源。
• OTSUBO T.; KOHDA T.; MISUMI S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 512-517
  作者：OTSUBO T.、 KOHDA T.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——
• OTSUBO T.; KOHDA T.; MISUMI S., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 28, 2507-2510
  作者：OTSUBO T.、 KOHDA T.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——