(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((Z)-but-1-en-1-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 98760-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((Z)-but-1-en-1-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-6-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
• CAS: 98760-37-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: BYARDZPSAUIRLN-NSLCFXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((Z)-but-1-en-1-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.92h， 生成 ((2S,3S,6R,E)-6-ethyl-8-iodooct-4-ene-2,3-diyl)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  关于潮霉素A和B的全合成的研究

  摘要：

  潮霉素A–B的西方片段是通过手性C5–C13合成子与空间需求的六取代萘核偶联而合成的。的C5-C13的手性片段具有通过从得到的旋光纯的烯丙醇的立体选择性约翰逊原酸酯重排被装配d -葡萄糖。我们的研究为确定标题化合物未分配的C8-立体中心的绝对构型奠定了平台，此外还完成了独特的安那香胺酯潮霉素A和B的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.017
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((Z)-but-1-en-1-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Total Synthesis of Divergolides C and D

  摘要：

  A facile synthesis of the western segment of divergolides C and D has been developed. Exploratory studies with two disconnections, i.e., C4-C5 vs C5-C6, for elaboration of the ansa bridge to the sterically demanding hexasubstituted naphthalenic aromatic core using a chiral synthon assembled from D-glucose via a stereoselective Johnson orthoester rearrangement Is described. The studies set the stage for the completion of the total synthesis of the biologically important novel ansamycins, divergolides C and D, and their structural congeners.

  DOI：

  10.1021/ol400528g

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of LL-P880<i>γ</i>and Its Analogues
  作者：Mitsunori Kirihata、Masayuki Ohe、Itsuo Ichimoto、Yasuo Kimura

  DOI：10.1271/bbb.60.677

  日期：1996.1

  Stereoisomers and analogues of LL-P880γ (2) were synthesized and tested to elucidate its structure–activity relationship. Their evaluation in the gibberellin-synergistic assay with rice seedlings revealed a clear dependence of potency on the stereochemistry at Cl’ on the side chain of 2.

  LL-P880γ（2）的立体异构体和类似物被合成并测试，以阐明其结构-活性关系。在水稻幼苗赤霉素协同试验中，它们的评估表明，2侧链Cl’的立体化学结构对效力有明显影响。
• Synthesis of bis-.gamma.-lactones from "diacetone glucose". 5. Optically active canadensolide
  作者：Robert C. Anderson、B. Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00224a026

  日期：1985.11