6-cyanohexyl 1-thio-α-D-mannopyranoside | 66888-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-cyanohexyl 1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1-[(6-cyanohexyl)thio]-1-deoxy-α-D-mannopyranoside；7-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylheptanenitrile
• CAS: 66888-22-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅S
• 分子量: 305.395
• InChiKey: AJBHMOISHQFGTI-NAWOPXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyanohexyl 1-thio-α-D-mannopyranoside 在 aluminum nickel ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 chloroform methanol 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-[(7-aminoheptyl)thio]-1-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted glycopyranosides

  摘要：

  本发明涉及新型1-去氧基-葡萄糖苷，优选为1-去氧-D-甘露糖苷，其在吡喃糖环的1位具有ω-氨基烷硫基、ω-氨基烷氧基或ω-氨基烷酰胺取代基；以及制备这些1-取代-1-去氧基-葡萄糖苷的新型方法，起始原料为相应的四-O-乙酰基-葡萄糖苷溴化物或胺。这些ω-氨基（烷硫基、烷氧基或酰胺基）-1-去氧基-葡萄糖苷，特别是1-[(6'-氨基己基)硫基或氧基]-1-去氧-D-甘露糖苷，具有胰岛素样活性。

  公开号：

  US04228274A1
• 作为产物：
  描述：

  6-cyanohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到6-cyanohexyl 1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Insulin-like and insulin-antagonistic carbohydrate derivatives. Synthesis of ω-substituted-alkyl 1-thio-α-D-mannopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85382-3

文献信息

• US4228274A
  申请人：——

  公开号：US4228274A

  公开（公告）日：1980-10-14
• Insulin-like and insulin-antagonistic carbohydrate derivatives. Synthesis of ω-substituted-alkyl 1-thio-α-D-mannopyranosides
  作者：Philippe L. Durette、T.Y. Shen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85382-3

  日期：1980.8
• 1-Substituted glycopyranosides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04228274A1

  公开（公告）日：1980-10-14

  The invention disclosed herein relates to novel 1-deoxy-glycopyranosides, preferably 1-deoxy-D-mannopyranosides, having in the 1-position of the pyranoside ring an .omega.-aminoalkylthio, .omega.-aminoalkyloxy or .omega.-aminoalkanoylamino substituent; and to novel processes for preparing these 1-substituted-1-deoxy-glycopyranosides starting with the corresponding tetra-O-acetyl-glycopyranosyl bromide or amine. These .omega.-amino(alkylthio, alkyloxy or alkanoylamino)-1-deoxy-glycopyranosides, and in particular 1-[(6'-aminohexyl)thio or oxy]-1-deoxy-D-mannopyranosides, possess insulin-like activity.

  本发明涉及新型1-去氧基-葡萄糖苷，优选为1-去氧-D-甘露糖苷，其在吡喃糖环的1位具有ω-氨基烷硫基、ω-氨基烷氧基或ω-氨基烷酰胺取代基；以及制备这些1-取代-1-去氧基-葡萄糖苷的新型方法，起始原料为相应的四-O-乙酰基-葡萄糖苷溴化物或胺。这些ω-氨基（烷硫基、烷氧基或酰胺基）-1-去氧基-葡萄糖苷，特别是1-[(6'-氨基己基)硫基或氧基]-1-去氧-D-甘露糖苷，具有胰岛素样活性。