methyl 2-[(thiazol-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate | 1255787-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[(thiazol-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: methyl 3,3,3-trifluoro-2-(thiazol-2-ylimino)propionate；Methyl 3,3,3-trifluoro-2-[(thiazol-2-yl)imino]propionate；methyl 3,3,3-trifluoro-2-(1,3-thiazol-2-ylimino)propanoate
• CAS: 1255787-67-7
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 238.19
• InChiKey: PUOWERFAOYIAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(thiazol-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate 在 trialkyphosphite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphite Mediated Heterocyclization of Fluorinated Heteryliminophosphonates and Carboxylates

  摘要：

  Phosphite-induced heterocyclization of (N-heterylimino)-trifluoroethyl phosphonates and carboxylates leads to novel fused imidazoles of biological relevance, bearing fluorine atom and phosphonyl or carboxyl function in neighboring positions of imidazole ring.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.743142
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 三氟丙酮酸甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 2-[(thiazol-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3,3,3-trifluoro-2-(thiazol-2-ylimino)propionate in cycloaddition and cyclocondensation reactions

  摘要：

  研究了 3,3,3-三氟-2-(噻唑-2-亚氨基)丙酸甲酯（1）在环化和缩合反应中的行为。二甲基氰酰胺与亚胺 1 环加生成了噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪衍生物。亚胺 1 与 2-氨基噻唑啉、N-环己基苯甲脒、(Z)-3-氨基丁-2-烯酸甲酯和 6-氨基-1-苄基脲嘧啶发生环缩合反应，得到二氢咪唑并[2、1-b]噻唑-5(6H)-酮、4,5-二氢咪唑-5-酮、4,5-二氢-1H-吡咯-5-酮和二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4,6-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0300-6

文献信息

• Synthesis of 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidines and 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles via heterocyclization of (N-heteroarylimino)trifluoropyruvates
  作者：Y.V. Rassukana、Y.Y. Khomutnyk、P.P. Onys’ko、A.D. Sinitsa、A.A. Gakh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.019

  日期：2010.10

  Synthesis of 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidines and 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles was accomplished via triethyl phosphite-induced heterocyclization of the corresponding N-(heteroarylimino)tri-fluoropyruvates. This method provides a convenient approach to synthesize ring-fluorinated fused imidazoles of biological relevance. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.