methyl 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylate | 1255787-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: methyl 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylate
• CAS: 1255787-72-4
• 化学式: C₇H₅FN₂O₂S
• 分子量: 200.193
• InChiKey: OQNHZMBBBGCDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(thiazol-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate 在 trialkyphosphite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphite Mediated Heterocyclization of Fluorinated Heteryliminophosphonates and Carboxylates

  摘要：

  Phosphite-induced heterocyclization of (N-heterylimino)-trifluoroethyl phosphonates and carboxylates leads to novel fused imidazoles of biological relevance, bearing fluorine atom and phosphonyl or carboxyl function in neighboring positions of imidazole ring.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.743142

文献信息

• Synthesis of 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidines and 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles via heterocyclization of (N-heteroarylimino)trifluoropyruvates
  作者：Y.V. Rassukana、Y.Y. Khomutnyk、P.P. Onys’ko、A.D. Sinitsa、A.A. Gakh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.019

  日期：2010.10

  Synthesis of 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidines and 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles was accomplished via triethyl phosphite-induced heterocyclization of the corresponding N-(heteroarylimino)tri-fluoropyruvates. This method provides a convenient approach to synthesize ring-fluorinated fused imidazoles of biological relevance. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.