tert-butyl (S)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-[3-(triisopropylsilyloxy)phenyl]propanoate | 1425924-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-[3-(triisopropylsilyloxy)phenyl]propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[3-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoate
• CAS: 1425924-23-7
• 化学式: C₃₅H₄₇NO₃Si
• 分子量: 557.849
• InChiKey: SWCPROCNCNPMAV-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.03
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-[3-(triisopropylsilyloxy)phenyl]propanoate 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (S)-2-amino-3-[3-(triisopropylsilyloxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化合成Sanglifehrins的三肽结构域

  摘要：

  三肽（小号）-valinyl-（小号） -米-hydroxyphenylalanyl-（3小号）-piperazate共同免疫抑制剂萨菲菌素从构成氨基酸残基在九个步骤和42％的总收率合成。一个关键的结构为（安装小号）绝对构型在米-hydroxyphenylalanine使用在存在不对称相转移催化ñ - （1-萘基）金鸡尼丁溴化物。Cbz-保护的（小号） -缬氨酸首先耦合至氨基（的小号） -米-triisopropylsilyloxyphenylalanine叔-丁基酯，和在酯裂解后得到的二肽与（3S）-哌嗪酸甲酯连接。

  DOI：

  10.1021/jo3027214
• 作为产物：
  描述：

  (3-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)methanol 在 咪唑 、 O-allyl-N-[(1-naphthyl)methyl]cinchonidinium bromide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-[3-(triisopropylsilyloxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化合成Sanglifehrins的三肽结构域

  摘要：

  三肽（小号）-valinyl-（小号） -米-hydroxyphenylalanyl-（3小号）-piperazate共同免疫抑制剂萨菲菌素从构成氨基酸残基在九个步骤和42％的总收率合成。一个关键的结构为（安装小号）绝对构型在米-hydroxyphenylalanine使用在存在不对称相转移催化ñ - （1-萘基）金鸡尼丁溴化物。Cbz-保护的（小号） -缬氨酸首先耦合至氨基（的小号） -米-triisopropylsilyloxyphenylalanine叔-丁基酯，和在酯裂解后得到的二肽与（3S）-哌嗪酸甲酯连接。

  DOI：

  10.1021/jo3027214

文献信息

• Synthesis of the Tripeptide Domain of Sanglifehrins Using Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：James D. White、Khomson Suttisintong

  DOI：10.1021/jo3027214

  日期：2013.3.15

  synthesized from the constituent amino acid residues in nine steps and 42% overall yield. A key construction was the installation of (S) absolute configuration in m-hydroxyphenylalanine using asymmetric phase-transfer catalysis in the presence of N-(1-naphthyl)cinchonidinium bromide. Cbz-protected (S)-valine was first coupled to the amino group of (S)-m-triisopropylsilyloxyphenylalanine tert-butyl ester,

  三肽（小号）-valinyl-（小号） -米-hydroxyphenylalanyl-（3小号）-piperazate共同免疫抑制剂萨菲菌素从构成氨基酸残基在九个步骤和42％的总收率合成。一个关键的结构为（安装小号）绝对构型在米-hydroxyphenylalanine使用在存在不对称相转移催化ñ - （1-萘基）金鸡尼丁溴化物。Cbz-保护的（小号） -缬氨酸首先耦合至氨基（的小号） -米-triisopropylsilyloxyphenylalanine叔-丁基酯，和在酯裂解后得到的二肽与（3S）-哌嗪酸甲酯连接。