11-nitro-25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene | 702699-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 11-nitro-25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene
• 英文别名: 11-nitro-25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene
• CAS: 702699-86-3
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₆
• 分子量: 553.655
• InChiKey: GHZWXFJKCZSUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-278 °C
• 沸点：
  718.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-nitro-25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 11-amino-23-hydroxycarbonyl-25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Chiral Dimeric Capsules from N,C-Linked Peptidocalix[4]arenes Self-Assembled through an Antiparallel β-Sheetlike Motif

  摘要：

  The first example of a calix[4]arene amino acid is reported. It allowed the synthesis of the novel N,C-linked peptidocalix[4]arenes which self-assemble in low-polarity media to give chiral dimeric capsules held together by an antiparallel beta-sheetlike hydrogen-bonding motif.

  DOI：

  10.1021/ja031511z
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以45%的产率得到11-nitro-25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene
  参考文献：
  名称：

  来自双功能化 N,C-Linked Peptidocalix[4] 芳烃的自组装手性二聚体胶囊：范围和限制

  摘要：

  在本文中，我们报告了上（宽）边缘杯[4]芳烃氨基酸 5 和 27 的第一个例子的合成，以及 N,C 连接肽杯的构象、自组装和分子包含特性 [4] ]芳烃。虽然二丙基衍生物 5 很容易进行肽合成，从而获得一个小的杯 [4] 芳烃假肽 12-21 库，但四丙氧基化合物 27 优先提供上缘桥接衍生物（例如，28），其通过分子内形成缩合反应。四丙氧基杯[4]芳烃假肽33显示出与二丙氧基衍生物12-21完全不同的构象和自组装特性。观察到的差异是基于两种杯[4]芳烃支架的不同构象灵活性来解释的。杯芳烃 5 比 27 更刚性，这要归功于在较低（窄）边缘存在两个 OH 基团，这些 OH 基团与强分子内氢键有关。只有肽杯[4]芳烃 12-21 而不是 33 形成氢键二聚体胶囊，其中两个大环彼此面对面靠近并相对于另一个旋转 180°，以允许之间的氢键互补相互作用的肽链，在某些情况下 (17-19)，形成一个反平行的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700943