2-ethylhexyl 3-(2-(3,3-dimethylureido)-4-methoxyphenyl)acrylate | 1222482-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylhexyl 3-(2-(3,3-dimethylureido)-4-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1222482-74-7
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: MQZPZOBEMRJNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 tetrafluoroboric acid 、 silver nitrate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethylhexyl 3-(2-(3,3-dimethylureido)-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  室温下阳离子Pd（II）催化的CH活化/交叉偶联反应：合成和机理研究。

  摘要：

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.99

文献信息

• Cationic Pd(II)-Catalyzed Fujiwara−Moritani Reactions at Room Temperature in Water
  作者：Takashi Nishikata、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol100331h

  日期：2010.5.7

  PdII-catalyzed Fujiwara−Moritani reactions can be carried out without external acid at room temperature and in water as the only medium. A highly active cationic PdII catalyst, [Pd(MeCN)4](BF4)2, easily activates aromatic C−H bonds to produce electron-rich cinnamates in good yields.

  Pd II催化的藤原-森谷反应可以在室温和水作为唯一介质的情况下在没有外部酸的情况下进行。高活性阳离子 Pd II催化剂 [Pd(MeCN) 4 ](BF 4 ) 2 可轻松激活芳香族 C-H 键，从而以良好的收率生产富含电子的肉桂酸酯。