2-(2,4-dioxapentyl)-p-benzoquinone | 39510-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,4-dioxapentyl)-p-benzoquinone
• 英文别名: 2-[(Methoxymethoxy)methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(methoxymethoxymethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 39510-96-8
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: FFVUBLPMMCXBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dioxapentyl)-p-benzoquinone 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(羟基甲基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen,N.; Torrsell,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 763, p. 135 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-2-(methoxymethyl)oxymethylphenol 在 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2-(2,4-dioxapentyl)-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Oxidation ofp-Alkoxy- and Related Phenols: A Facile and Efficient Synthesis ofp-Quinones

  摘要：

  (Ditrifluoroacetoxy碘)苯在温和条件下能够将苯酚和相关酚氧化为相应的对苯醌，且产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27170

文献信息

• Synthesis of the Polyoxygenated Cyclohexanoid Core of Bioactive Glycosides Xylosmin and Flacourtosides E and F
  作者：Nagi Reddy Modugu、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01389

  日期：2018.9.7

  A flexible synthesis of the carbocyclic core present in glycosides xylosmin and flacourtosides E and F, natural products exhibiting antimalarial and antiarboviral activities, has been accomplished. Our approach emanates from the Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and MOM-protected 2-hydroxymethyl-p-benzoquinone and takes advantage of the stereochemical propensity of the norbornyl-fused scaffolds

  已经完成了糖苷木糖胺和黄果苷E和F中存在的碳环核心的灵活合成，这些天然产物表现出抗疟和抗虫媒活性。我们的方法源自环戊二烯和MOM保护的2-羟甲基对苯醌的Diels-Alder加合物，并利用降冰片基稠合支架的立体化学倾向来生成具有立体控制作用的致密氧官能化模式，并引入外消旋体存在于上述生物活性材料中的碳环核的合成。这项工作为探索其支架周围的化学多样性空间提供了良好的预兆。
• Magnetic field effects on the photolysis of p-benzoquinone derivatives in sodium dodecyl sulfate micelles
  作者：Yoshifumi Tanimoto、Hiroko Udagawa、Yoshihide Katsuda、Michiya Itoh

  DOI：10.1021/j100243a036

  日期：1983.9
• TAMURA, YASUMITSU;YAKURA, TAKAYUKI;TOHMA, HIROFUMI;KIKUCHI, KAZUMI;KITA, +, SYNTHESIS,(1989) N, C. 126-127
  作者：TAMURA, YASUMITSU、YAKURA, TAKAYUKI、TOHMA, HIROFUMI、KIKUCHI, KAZUMI、KITA, +

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent Iodine Oxidation of<i>p</i>-Alkoxy- and Related Phenols: A Facile and Efficient Synthesis of<i>p</i>-Quinones
  作者：Yasumitsu Tamura、Takayuki Yakura、Hirofumi Tohma、Kazumi Ki-kuchi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-1989-27170

  日期：——

  (Ditrifluoroacetoxyiodo)benzene oxidizes p-alkoxy- and related phenols to the corresponding p-quinones in excellent yields under mild conditions.

  (Ditrifluoroacetoxy碘)苯在温和条件下能够将苯酚和相关酚氧化为相应的对苯醌，且产率极佳。
• Jacobsen,N.; Torrsell,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 763, p. 135 - 147
  作者：Jacobsen,N.、Torrsell,K.

  DOI：——

  日期：——