(3R)-3,4-二羟基丁酸 | 158800-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-3,4-二羟基丁酸
• 英文名称: (R)-3,4-dihydroxybutanoic acid
• 英文别名: (R)-3,4-dihydroxybutyric acid；Butanoic acid, 3,4-dihydroxy-, (3R)-；(3R)-3,4-dihydroxybutanoic acid
• CAS: 158800-76-1
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: DZAIOXUZHHTJKN-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (3R)-3,4-二羟基丁酸 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cornexistin 全合成策略的演变

  摘要：

  本文详细介绍了(+)-cornexistin的首次全合成的进展。最初的努力是将反应性马来酸酐部分掩蔽为 3,4-取代呋喃，并在分子内 Conia-ene 或 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应中形成九元碳环。这些策略的产量较低，并受到Z-烯烃的后期安装以及东部外围立构中心的危害。这些问题通过采用手性池策略得到解决，该策略涉及在早期阶段构建 C2、C3 和 C8 处的关键立体中心，并尽可能晚地安装马来酸酐。该成功的方法包括通过分子间NHK偶联来安装Z-烯烃，通过顺式-埃文斯-羟醛反应来沿着东部外围形成立体中心，通过分子内烯丙基烷基化来闭合九元碳环，以及具有挑战性的逐步水解β-酮腈以提供马来酸酐。

  DOI：

  10.1002/chem.202101849
• 作为产物：
  描述：

  D-苹果酸二甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到(3R)-3,4-二羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cornexistin 的全合成

  摘要：

  摘要在此，我们描述了 (+)-cornexistin 的首次全合成及其 8-外延层‐从苹果酸开始的异构体。稳健且可扩展的路线以野崎-桧山-贵志反应为特色，这是一种辅助控制的反应顺‐埃文斯羟醛反应，以及高效的分子内烷基化形成九元碳环。nonadride 骨架中精致的马来酸酐部分是由 β-酮腈构建的。所开发的路线能够合成 165 mg (+)-cornexistin。

  DOI：

  10.1002/ange.202008158

文献信息

• Total Synthesis of (+)‐Cornexistin
  作者：Christian Steinborn、Raphael E. Wildermuth、David M. Barber、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/ange.202008158

  日期：2020.9.21

  AbstractHerein, we describe the first total synthesis of (+)‐cornexistin as well as its 8‐epi‐isomer starting from malic acid. The robust and scalable route features a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction, an auxiliary‐controlled syn‐Evans‐aldol reaction, and a highly efficient intramolecular alkylation to form the nine‐membered carbocycle. The delicate maleic anhydride moiety of the nonadride skeleton was

  摘要在此，我们描述了 (+)-cornexistin 的首次全合成及其 8-外延层‐从苹果酸开始的异构体。稳健且可扩展的路线以野崎-桧山-贵志反应为特色，这是一种辅助控制的反应顺‐埃文斯羟醛反应，以及高效的分子内烷基化形成九元碳环。nonadride 骨架中精致的马来酸酐部分是由 β-酮腈构建的。所开发的路线能够合成 165 mg (+)-cornexistin。
• Evolution of a Strategy for the Total Synthesis of (+)‐Cornexistin
  作者：Raphael E. Wildermuth、Christian Steinborn、David M. Barber、Kim S. Mühlfenzl、Mario Kendlbacher、Peter Mayer、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.202101849

  日期：2021.8.19

  an early stage with installation of the maleic anhydride as late as possible. The successful approach featured an intermolecular NHK coupling to install the Z-alkene, a syn-Evans-aldol reaction to forge the stereocenters along the eastern periphery, an intramolecular allylic alkylation to close the nine-membered carbocycle, and a challenging stepwise hydrolysis of a β-keto nitrile to furnish the maleic

  本文详细介绍了(+)-cornexistin的首次全合成的进展。最初的努力是将反应性马来酸酐部分掩蔽为 3,4-取代呋喃，并在分子内 Conia-ene 或 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应中形成九元碳环。这些策略的产量较低，并受到Z-烯烃的后期安装以及东部外围立构中心的危害。这些问题通过采用手性池策略得到解决，该策略涉及在早期阶段构建 C2、C3 和 C8 处的关键立体中心，并尽可能晚地安装马来酸酐。该成功的方法包括通过分子间NHK偶联来安装Z-烯烃，通过顺式-埃文斯-羟醛反应来沿着东部外围形成立体中心，通过分子内烯丙基烷基化来闭合九元碳环，以及具有挑战性的逐步水解β-酮腈以提供马来酸酐。