(2S,3S)-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-diethyl tartrate | 135972-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-diethyl tartrate
• 英文别名: diethyl (4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 135972-13-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: WPQROFQLUDCXNM-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-diethyl tartrate 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-butan-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(2S,3S)-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-diethyl tartrate
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素1 – 9的FG环片段的合成

  摘要：

  的FG环片段共同的给pectenotoxins的合成1 - 9报道。成功的，聚合的合成依靠高产途径来获得两个关键中间体。醛1和salt盐2。甲ž -选择性Wittig反应得到访问高级直链前体3，将其转化为FG环片段4使用两个连续的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.027

文献信息

• An enantiospecific synthesis of D-erythro-sphingosine from D-tartaric acid
  作者：Peter Somfai、Roger Olsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81834-2

  日期：1993.7

  An efficient enantiospecific synthesis of D-erythro-sphingosine (1) via azidosphingosine (2) is described, the absolute stereochemistry being derived from D-tartaric acid.

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。
• Synthesis of the FG ring fragment of pectenotoxins 1–9
  作者：Amanda M. Heapy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.027

  日期：2010.7

  The synthesis of the FG ring fragment common to pectenotoxins 1–9 is reported. The successful, convergent synthesis relied on high yielding routes to access two key intermediates; aldehyde 1 and phosphonium salt 2. A Z-selective Wittig reaction gave access to advanced linear precursor 3, which was converted to FG ring fragment 4 using two sequential cyclization reactions.

  的FG环片段共同的给pectenotoxins的合成1 - 9报道。成功的，聚合的合成依靠高产途径来获得两个关键中间体。醛1和salt盐2。甲ž -选择性Wittig反应得到访问高级直链前体3，将其转化为FG环片段4使用两个连续的环化反应。
• Namyslo, Jan-Christoph; Schaefer, Renate; Maier, Martin E., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 6, p. 557 - 561
  作者：Namyslo, Jan-Christoph、Schaefer, Renate、Maier, Martin E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and disproof of the structure proposed for the tetrahydrofuranol isolated from <i>Michelia compressa</i> var. <i>lanyuensis</i> (Magnoliaceae)
  作者：Yong-Qing Yang

  DOI：10.1080/14786419.2015.1129331

  日期：2016.7.17

  The previously proposed structure for a tetrahydrofuranol isolated from the leaves of Michelia compressa var. lanyuensis (Magnoliaceae) was synthesised in an enantiopure form using diethyl D-tartarate as the starting material. The synthetic sample showed spectroscopic data incompatible with those for the natural product and thus unequivocally disproved the previously assigned structure.[GRAPHICS].