methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl chloride)onate | 117300-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl chloride)onate
• 英文别名: methyl 5-N-(O-acetylglycolyl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2,3,6-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate；methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 117300-32-0
• 化学式: C₂₂H₃₀ClNO₁₄
• 分子量: 567.931
• InChiKey: ZXAUTCLTDFTVMJ-HYEQTHLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl chloride)onate 在 甲醇 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 水 、 lithium hydroxide 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-5-(2-hydroxyacetamido)-2-((2-(2-((1-(15-oxo-15-(perfluorophenoxy)-3,6,9,12-tetraoxapentadecyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)ethoxy)ethyl)thio)-6-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPOIMMUNOGENIC BIOTHERAPEUTICS
  [FR] BIOTHÉRAPEUTIQUES HYPOIMMUNOGÈNES

  摘要：

  本公开提供了一种低免疫原性生物治疗组合物，可抑制个体对其产生免疫反应。本公开还提供了包含此类低免疫原性生物治疗剂的制药组合物，制备此类低免疫原性生物治疗剂的方法，以及将此类低免疫原性生物治疗剂用作治疗和研究的方法。

  公开号：

  WO2022150726A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl chloride)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent 4-Methyl-7-thiocoumaryl S-Glycosides of Sialic Acid.

  摘要：

  4-甲基-7-硫代香豆素钠盐与 5-N-乙酰基-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (2)、5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (11) 和 4，5，7，8，9-O-五乙酰基-2-氯-2-壬磺吡喃糖酸甲酯的缩合在威廉姆森反应条件下，5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-四-O-乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（11）和 4，5，7，8，9-五-O-乙酰基-2-氯-2，3-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（14）以良好的产率得到了相应的 α-糖苷。对这些 α-糖苷进行脱保护处理，可得到三种新的含氟底物，即 N-乙酰神经氨酸、N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-葡萄糖-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸（KDN）的 4-甲基香豆素-7-基 S-糖苷。此外，我们还开发了一种简便的方法来制备 5-氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯 (7)，这是合成 N-乙酰神经氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1844

文献信息

• Transsialidase fromTrypanosoma cruzi for Regio- and Stereoselective Synthesis of N-Acyl-Modified Sialylated Oligosaccharides and Measurement of Transfer Rates
  作者：Andreas Schroven、Sebastian Meinke、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200700439

  日期：2007.11.5

  Recombinant transsialidase from Trypanosoma cruzi (TcTS) was used for the sialylation with natural and non-natural derivatives of neuraminic acid. Neu5Ac-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe was prepared in 80 % yield. Correspondingly, the modified trisaccharide derivatives Neu5Prop-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (32 %) and Neu5Gc-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (Prop=propanoyl

  来自克鲁氏锥虫（TcTS）的重组转唾液酸酶用于与神经氨酸的天然和非天然衍生物进行唾液酸化。Neu5Ac-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1→6）-Glc-alphaOMe的制备产率为80％。相应地，修饰的三糖衍生物Neu5Prop-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1-> 6）-Glc-alphaOMe（32％）和Neu5Gc-alpha（2-> 3）-Gal-beta以60％的收率分别获得（1→6）-Glc-alphaOMe（Prop =丙酰基，Gc =乙二醇基）。
• A total synthesis of hematoside, α-NeuGc-(2→3)-β-Gal-(1→4)-β-Glc-(1→1)-Cer
  作者：Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Shohei Shibayama、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85082-1

  日期：1988.3

  9-tetra- O -acetyl-3,5-dideoxy- d - glycero -α- ( 9 ) and β- d - galacto -2-nonulopyranosyl)onate]-(2→3)- O -(2,6-di- O -benzyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri- O -benzyl-β- d -glucopyranoside ( 13 ), and a regioisomer ( 17 ). Compounds 9 and 13 were converted into the corresponding glycotriaosyl glycosyl donors which, upon coupling with (2 S ,3 R ,4 E )-3- O - tert -butyldiphenylsilyl-2- N

  摘要以N-羟乙酸神经氨酸制备的（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬吡喃酰氯）酸酯。 ，被用于糖基化苄基O-（2,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷生成苄基O-[甲基（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-（9）和β-d-半乳糖-2 -nonulopyranosyl）onate]-（2→3）-O-（2,6-di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖苷（13）和区域异构体（17）。化合物9和13被转化为相应的糖基三酰基糖基供体，其与（2 S，3 R，4 E）-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N-四十四烷酰基鞘氨醇偶联后，分别提供了完全保护的血红素（22）和立体