methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 175877-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: methyl {5-[2-(acetoxy)acetamido]-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid}onate；methyl (2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 175877-08-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₅
• 分子量: 549.486
• InChiKey: OOOYLOIFACHRNB-HYEQTHLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 四氮唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r
• 作为产物：
  描述：

  methyl S-4-methylphenyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Synthesis of CMP-sialic acid conjugates: Substrates for the enzymatic synthesis of natural and designed sialyl oligosaccharides
  作者：Mark D. Chappell、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00370-0

  日期：1997.8

  The syntheses of several congeners of CMP-NeuAc are described. These compounds are substrates for enzymatic glycosylation.

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。
• Transsialidase fromTrypanosoma cruzi for Regio- and Stereoselective Synthesis of N-Acyl-Modified Sialylated Oligosaccharides and Measurement of Transfer Rates
  作者：Andreas Schroven、Sebastian Meinke、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200700439

  日期：2007.11.5

  Recombinant transsialidase from Trypanosoma cruzi (TcTS) was used for the sialylation with natural and non-natural derivatives of neuraminic acid. Neu5Ac-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe was prepared in 80 % yield. Correspondingly, the modified trisaccharide derivatives Neu5Prop-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (32 %) and Neu5Gc-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (Prop=propanoyl

  来自克鲁氏锥虫（TcTS）的重组转唾液酸酶用于与神经氨酸的天然和非天然衍生物进行唾液酸化。Neu5Ac-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1→6）-Glc-alphaOMe的制备产率为80％。相应地，修饰的三糖衍生物Neu5Prop-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1-> 6）-Glc-alphaOMe（32％）和Neu5Gc-alpha（2-> 3）-Gal-beta以60％的收率分别获得（1→6）-Glc-alphaOMe（Prop =丙酰基，Gc =乙二醇基）。
• [EN] HYPOIMMUNOGENIC BIOTHERAPEUTICS<br/>[FR] BIOTHÉRAPEUTIQUES HYPOIMMUNOGÈNES
  申请人：OSPREY BIOPHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022150726A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present disclosure provides hypoimmunogenic biotherapeutic compositions that suppress the development of an immune response to themselves in an individual. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions that include such hypoimmunogenic biotherapeutics, methods for making such hypoimmunogenic biotherapeutics, and methods for using such hypoimmunogenic biotherapeutics as therapeutics and in research.

  本公开提供了一种低免疫原性生物治疗组合物，可抑制个体对其产生免疫反应。本公开还提供了包含此类低免疫原性生物治疗剂的制药组合物，制备此类低免疫原性生物治疗剂的方法，以及将此类低免疫原性生物治疗剂用作治疗和研究的方法。
• Sialylation using N-glycolylneuraminyl phosphite donors to synthesize Neu5Gc-containing glycans
  作者：Shinya Hanashima、Taku Tomiya、Daichi Ishikawa、Shoji Akai、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.004

  日期：2009.5

  Efficient sialylations using N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) phosphite donors having an acetyl or benzyl group on the glycolyl moiety are described in the synthesis of Neu5Gc-containing glycans. Both phosphite donors 1 and 2 were readily coupled with primary and secondary acceptor alcohols in propionitrile at -78 degrees C to provide the desired glycosides with good alpha-selectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.