(R)-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)((2S,4R,6S)-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)methanol | 1520158-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)((2S,4R,6S)-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)methanol
• CAS: 1520158-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: NFBDLNSAZXBQCB-COMQUAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,8R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8,16,16,17,17-pentamethyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4,15-trioxa-16-silaoctadecan-10-one 在 ammonium bifluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到(R)-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)((2S,4R,6S)-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  NH 4 HF 2作为选择性TBS去除剂，用于通过串联脱保护/旋合成法合成高度官能化的旋酮

  摘要：

  NH 4 HF 2首次用于在高度官能化的螺酮金属的合成中从二醇酮前体中选择性除去TBS保护基。这种方法可以合成[5,6]，[6,6]和[6,7]螺酮骨架，以及保留了酸敏感基团的苯并环螺酮酮。以此方式，可以合成在骨架或侧链上具有不同取代基的螺缩酮。为了证明该方法的实用性，还研究了高度功能化的螺酮3f的各种转化。

  DOI：

  10.1021/jo402167q