3-N-acetyl-2-ureido-3',5'-bis(O-t-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazoline | 128751-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-N-acetyl-2-ureido-3',5'-bis(O-t-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazoline
• 英文别名: 3-N-acetyl-2-ureido-3',5'-bis(O-t-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofurano[1',2':4,5]oxazoline
• CAS: 128751-08-6
• 化学式: C₂₁H₄₁N₃O₆Si₂
• 分子量: 487.744
• InChiKey: YCZOEWILLAIRDN-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  112.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3',5'-bis(O-t-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofurano<1',2':4,5>-2-oxazoline 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-N-acetyl-2-ureido-3',5'-bis(O-t-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofurano<1',2':4,5>oxazoline
  参考文献：
  名称：

  某些6-烷硫基-2,2'-脱水-5-氮杂尿苷的合成†

  摘要：

  β-d阿糖呋喃并[1'，2'：4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7B）及其吨丁基二保护的对应图7a是通过处理相应的2-氨基-合成β-D-阿拉伯呋喃酮[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉与乙氧羰基异硫氰酸酯。这些2,2'-脱水-小号然后嗪核苷类似的反应条件下进行烷基化。的3烷基化'，5'-双（OT丁基二）-β-d阿糖呋喃并[1'，2'： - 4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7A）中提供的靶向的S-烷基化核苷，即C6-SCH 3（9a），C6-SCH 2 -CH = CH 2（10a）和C6-S-CH 2 -C = CH（11a），产率合理。尝试将这些核苷脱保护失败。为了避免该问题，用相同的试剂将7b烷基化。在每种情况下的，而不是预期的S-烷基化的脱水核苷，5-的混合物Ñ -alkylanhydro-小号和5-三嗪-4,6-二酮Ñ -alkylanhy

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270350