(R)-3-(tosylamino)-4-(trimethylammonio)butanoate | 108919-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(tosylamino)-4-(trimethylammonio)butanoate
• 英文别名: N-tosylemeriamine；(R)-(tosylamino)carnitine；(R)-N-tosyl-aminocarnitine；(3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 108919-55-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 314.406
• InChiKey: HJVJQZMFTUHXJF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tosylamino)-4-(trimethylammonio)butanoate 在 IRA 402 (OH^(1-)) 、 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-氨基肉碱
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-Amino-4-(trimethylammonio)butanoate [(R)-Aminocarnitine] 及其三甲基鏻和简单的铵类似物以 D-天冬氨酸为原料的实用立体保守合成

  摘要：

  我们开发了一种新的立体定向合成 (R)-氨基肉碱，使用 D-天冬氨酸作为起始材料。这种简单且适合工业放大的策略分六步得到目标化合物，总产率相当高 (41%)。其他氨基肉碱相关分子，如光学纯的 (R)-3-氨基-4-(三甲基膦酰) 丁酸和 (R)-3,4-二氨基丁酸二盐酸盐也已根据相同的合成策略制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300428
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl (R)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丁醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-3-(tosylamino)-4-(trimethylammonio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-Amino-4-(trimethylammonio)butanoate [(R)-Aminocarnitine] 及其三甲基鏻和简单的铵类似物以 D-天冬氨酸为原料的实用立体保守合成

  摘要：

  我们开发了一种新的立体定向合成 (R)-氨基肉碱，使用 D-天冬氨酸作为起始材料。这种简单且适合工业放大的策略分六步得到目标化合物，总产率相当高 (41%)。其他氨基肉碱相关分子，如光学纯的 (R)-3-氨基-4-(三甲基膦酰) 丁酸和 (R)-3,4-二氨基丁酸二盐酸盐也已根据相同的合成策略制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300428

文献信息

• Chemistry of emeriamine and its analogs and their inhibitory activity in long-chain fatty acid oxidation
  作者：Susumu Shinagawa、Tsuneo Kanamaru、Setsuo Harada、Mitsuko Asai、Hisayoshi Okazaki

  DOI：10.1021/jm00391a030

  日期：1987.8

  Emericedins A, B, and C, new betaines having inhibitory activity of long chain fatty acid oxidation, were isolated from the culture broth of Emericella quadrilineata IFO 5859. Their structures were determined by spectroscopic analyses as (R)-3-(acylamino)-4-(trimethylammonio)butyrate (acyl: A, acetyl; B, propionyl; C, n-butyryl). Structural confirmation and assignment of absolute configuration were made by chemical

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。
• Synthesis of (R) and (S)-aminocarnitine, (R) and (S)-4-phosphonium-3-amino-butanoate, (R) and (S) 3,4-diaminobutanoic acid, and their derivatives starting from D- and L-aspartic acid
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US20030153783A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A process is described for the preparation of R or S aminocarnitine, R or S phosphonium aminocarnitine and R and S 3,4 diaminobutanoic acid, and their derivatives with the following formula: 1 where Y is as described in the attached description, starting from aspartic acid with the same configuration as the desired compounds. This process is advantageous from the industrial point of view in terms of the type of reactants used, the reduced volumes of solvents and the possibility of avoiding purification of the intermediate products.

  本文描述了一种制备R或S氨基肉碱，R或S磷酸氨基肉碱和R和S 3,4-二氨基丁酸及其衍生物的过程，其化学式如下：1其中Y如附加说明所述，从具有所需化合物相同构型的天冬氨酸出发。该过程在工业上具有优势，因为使用的反应物类型、溶剂体积的减少以及避免中间产物的纯化。
• Synthesis of (R) and (S) -aminocarnitine and their derivatives starting from D- and L-aspartic acid
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US06528684B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  R or S aminocarnitine and their derivatives with formula (I) where Y is as described in the description, starting with aspartic acid with the same configuration as the aminocarnitine desired. This process has advantage in the type of reactants used, reduced volumes of solvents and the possibility of avoiding purification of intermediate products.

  R或S氨基肉碱及其衍生物的化学式(I)，其中Y如描述所述，从与所需氨基肉碱具有相同构型的天冬氨酸开始。该过程具有使用反应物类型的优点，减少溶剂体积并有可能避免中间产物的纯化。
• CARDILLO, GUILIANA;ORENA, MARIO;PENNA, MAURIZIO;SANDRI, SERGIO;TOMASINI, +, SYNLETT,(1990) N, C. 543-544
  作者：CARDILLO, GUILIANA、ORENA, MARIO、PENNA, MAURIZIO、SANDRI, SERGIO、TOMASINI, +

  DOI：——

  日期：——
• SHINAGAWA, SUSUMU;KANAMARU, TSUNEO;HARADA, SETSUO;ASAI, MITSUKO;OKAZAKI, +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1458-1463
  作者：SHINAGAWA, SUSUMU、KANAMARU, TSUNEO、HARADA, SETSUO、ASAI, MITSUKO、OKAZAKI, +

  DOI：——

  日期：——