(R)-氨基肉碱 | 98063-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-氨基肉碱
• 中文别名: (R)-氨基酸肉碱
• 英文名称: Emeriamine
• 英文别名: (R)-3-(amino)-4-(trimethylammonio)butanoate；(R)-aminocarnitine inner salt；(R)-aminocarnitine；aminocarnitine；(R)-3-amino-4-(trimethylammonio)butanoate；(3r)-3-Amino-4-(trimethylammonio)butanoate；(3R)-3-amino-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 98063-21-9
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DAWBGYHPBBDHMQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  150°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

(R)-氨基肉碱（艾美瑞胺）是一种脂肪酸氧化抑制剂，能够减少高血糖和酮症。(R)-氨基肉碱可用于代谢性疾病的研究所需。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-氨基肉碱 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-β-amino-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Single Step Conversion of Chiral Carnitine and Derivatives into (S)- and (R)-β-Substituted-γ-Butyrolactones

  摘要：

  本文介绍了通过分子内亲核置换将手性肉碱和肉碱衍生物高效地一步转化为立体异构纯(S)-和(R)-δ-取代-δ³-丁内酯的方法。(S)-或(R)-肉碱和(R)-氨基肉碱内盐分别得到δ-羟基-δ³-丁内酯和δ-氨基-δ³-丁内酯（82%和 77%），其构型与起始原料相同。(在相同的反应条件下，(R)-乙酰基氨基肉碱内盐可以得到(R)-δ-乙酰氨基-δ-丁内酯（90%），而(R)-乙酰基肉碱通过环化和随后的消除反应可以得到 2(5H)-呋喃酮（77%）。(R)-N-苄氧基肉碱酰胺可以得到吡咯烷酮（11%）和呋喃酰亚胺酯（50%）衍生物的混合物。废(S)-卡尼汀直接转化为有价值的(S)-δ-羟基-δ-丁内酯或（乙酰化后）转化为珍贵的 2(5H)-呋喃酮特别令人感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-1997-686
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonyl R(-)-carnitine methanesulfonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-氨基肉碱
  参考文献：
  名称：

  Process for producing R-aminocarnitine and S-aminocarnitine

  摘要：

  本发明描述了一种生产氨基肉碱的过程，其中甲烷磺酰基肉碱被转化为内酯，该内酯与叠氮化物反应形成叠氮肉碱。叠氮肉碱的催化氢化反应得到氨基肉碱。

  公开号：

  US05532409A1
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸十四酯 、 (R)-氨基肉碱 在 (R)-氨基肉碱 作用下， 以57的产率得到替格列卡
  参考文献：
  名称：

  Compounds having reversible inhibiting activity of carnitine palmitoyl-transferase

  摘要：

  公式(I)的化合物已披露，其中所述的基团在描述中有定义。公式(I)的化合物具有可逆抑制肉碱棕榈酰转移酶的活性，并且可用于制备用于与肉碱棕榈酰转移酶过度活跃相关的病理学，如高血糖症，糖尿病及其相关病理学，心力衰竭，缺血等有用的药物。

  公开号：

  US06444701B1

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：DARA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010008473A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and methods for the treatment of diseases or disorders such as heart failure, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, gonadotropin deficiency, diabetes mellitus, metabolic syndrome, hyperglycemia, insulin resistance, glucose intolerance, obesity, psoriasis, atopic dermatitis, and cancer.

  本发明提供了用于治疗疾病或疾病的化合物和方法，如心力衰竭、高脂血症、高胆固醇血症、促性腺激素缺乏、糖尿病、代谢综合征、高血糖、胰岛素抵抗、葡萄糖耐量不良、肥胖、牛皮癣、特应性皮炎和癌症。
• Aminocarnitine Ureidic Derivatives as Inhibitors of Carnitine Palmitoyltransferase I
  作者：Emanuela Tassoni、Roberto Conti、Grazia Gallo、Silvia Vincenti、Natalina Dell'Uomo、Lucilla Mastrofrancesco、Rita Ricciolini、Walter Cabri、Paolo Carminati、Fabio Giannessi

  DOI：10.1002/cmdc.200900535

  日期：2010.5.3

  Aminocarnitine ureidic derivatives were synthesized and evaluated as liver‐isoform‐selective carnitine palmitoyltransferase (CPT) I inhibitors. The most interesting molecule identified (3), the corresponding phosphonium analogue (4) showed improved efficacy in vitro and in vivo over the previously identified compound 1 (teglicar, ST1326).

  合成了氨基肉碱尿素衍生物，并将其评估为肝异构体选择性肉碱棕榈酰转移酶（CPT）I抑制剂。鉴定出的最有趣的分子（3），相应的phospho类似物（4）在体外和体内均显示出比先前鉴定出的化合物1（teglicar，ST1326）更高的功效。
• A Practical and Stereoconservative Synthesis of (R)-3-Amino-4-(trimethylammonio)butanoate [(R)-Aminocarnitine], and Its Trimethylphosphonium and Simple Ammonium Analogues Starting fromD-Aspartic Acid
  作者：Giuseppina Calvisi、Natalina Dell’Uomo、Francesco De Angelis、Roberto Dejas、Fabio Giannessi、Maria Ornella Tinti

  DOI：10.1002/ejoc.200300428

  日期：2003.12

  new stereospecific synthesis of (R)-aminocarnitine using D-aspartic acid as the starting material. This strategy, which is simple and amenable to an industrial scale-up, gives the target compound in six steps and in fairly good overall yields (41%). Other aminocarnitine related molecules such as optically pure (R)-3-amino-4-(trimethylphosphonio)butanoic acid and (R)-3,4-diaminobutanoic acid dihydrochloride

  我们开发了一种新的立体定向合成 (R)-氨基肉碱，使用 D-天冬氨酸作为起始材料。这种简单且适合工业放大的策略分六步得到目标化合物，总产率相当高 (41%)。其他氨基肉碱相关分子，如光学纯的 (R)-3-氨基-4-(三甲基膦酰) 丁酸和 (R)-3,4-二氨基丁酸二盐酸盐也已根据相同的合成策略制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Discovery of a Long-Chain Carbamoyl Aminocarnitine Derivative, a Reversible Carnitine Palmitoyltransferase Inhibitor with Antiketotic and Antidiabetic Activity
  作者：Fabio Giannessi、Pompeo Pessotto、Emanuela Tassoni、Piero Chiodi、Roberto Conti、Francesco De Angelis、Natalina Dell'Uomo、Roberto Catini、Roberto Deias、Maria Ornella Tinti、Paolo Carminati、Arduino Arduini

  DOI：10.1021/jm020979u

  日期：2003.1.1

  activity in intact rat liver (L-CPT I) mitochondria revealed the best activity for the (R) forms of ureidic derivative 17 (ZR = NHCONHR, R = C14), sulfonamidic derivative 7 (ZR = NHSO2R, R = C12), and sulfamidic derivative 9 (ZR = NHSO2NHR, R = C11). The IC50 values are 1.1, 0.7, and 0.8 microM, respectively. For the carbamic derivative 11 (ZR = NHCOOR, R = C8), an IC50 of 9.5 microM was observed. In addition

  报道了可逆的CPT I抑制剂作为潜在的抗酮药和抗糖尿病药的合成和药理活性。这类抑制剂构成一系列具有通式（CH 3）3 N + CH 2 CH（ZR）CH 2 COO-（Z ＝脲基，氨基甲酸酯基，磺酰胺基和磺酰胺基； R ＝ C 7 -C 14线性烷基链）的对映体纯的氨基肉碱衍生物。基于完整大鼠肝线粒体中CPT I活性评估的主要药理筛选显示，尿素衍生物17（ZR = NHCONHR，R = C14），磺酰胺衍生物7的（R）形式具有最佳活性。 （ZR = NHSO2R，R = C12）和磺酰胺衍生物9（ZR = NHSO2NHR，R = C11）。IC50值分别为1.1、0.7和0.8 microM。对于氨基甲酸酯衍生物11（ZR = NHCOOR，R = C8），观察到的IC50为9.5 microM。此外，对于尿酸化合物17（IC50（M-CPT I）vs IC50（L-CPTI）= 39
• [EN] CRYSTALLINE TEGLICAR<br/>[FR] TEGLICAR CRISTALLIN
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2009019199A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to a new crystalline form of R-4- trimethylammonium-3-(tetradecylcarbamoyl)-amino butyrate (also named crystalline Form I of ST 1326 or teglicar), a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing same.

  本发明涉及一种新的晶体形式R-4-三甲基铵-3-(十四烷氨基)-氨基丁酸（也称为ST 1326或teglicar的晶体形式I），其制备方法以及含有该晶体形式的制药组合物。