isobutyl (R)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate | 318249-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl (R)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate
• 英文别名: Isobutylester of (R)-4-iodo-3-(tosylamino)-butanoic Acid；isobutyl (R)-4-iodo-3-(toluene-4-sulfonylamino)butyrate；2-methylpropyl (3R)-4-iodo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 318249-45-5
• 化学式: C₁₅H₂₂INO₄S
• 分子量: 439.314
• InChiKey: RWJDHJXWZJJXNF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl (R)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 isobutyl (R)-4-azido-3-(tosylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-Amino-4-(trimethylammonio)butanoate [(R)-Aminocarnitine] 及其三甲基鏻和简单的铵类似物以 D-天冬氨酸为原料的实用立体保守合成

  摘要：

  我们开发了一种新的立体定向合成 (R)-氨基肉碱，使用 D-天冬氨酸作为起始材料。这种简单且适合工业放大的策略分六步得到目标化合物，总产率相当高 (41%)。其他氨基肉碱相关分子，如光学纯的 (R)-3-氨基-4-(三甲基膦酰) 丁酸和 (R)-3,4-二氨基丁酸二盐酸盐也已根据相同的合成策略制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300428
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 (R)-3-(tosylamino)-γ-butyrolactone 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到isobutyl (R)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-Amino-4-(trimethylammonio)butanoate [(R)-Aminocarnitine] 及其三甲基鏻和简单的铵类似物以 D-天冬氨酸为原料的实用立体保守合成

  摘要：

  我们开发了一种新的立体定向合成 (R)-氨基肉碱，使用 D-天冬氨酸作为起始材料。这种简单且适合工业放大的策略分六步得到目标化合物，总产率相当高 (41%)。其他氨基肉碱相关分子，如光学纯的 (R)-3-氨基-4-(三甲基膦酰) 丁酸和 (R)-3,4-二氨基丁酸二盐酸盐也已根据相同的合成策略制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300428

文献信息

• Derivatives of R-Aminocarnitine without Ammonium Moiety as Liver Carnitine Palmitoyltransferase I (L-CPT I) Inhibitors
  作者：Emanuela Tassoni、Roberto Conti、Grazia Gallo、Silvia Vincenti、Lucilla Mastrofrancesco、Tiziana Brunetti、Walter Cabri、Fabio Giannessi

  DOI：10.1002/cmdc.201100289

  日期：2011.11.4

  Dealing with diabetes: Carnitine palmitoyltransferases (CPT) are promising new targets for the treatment of diabetes. Here, derivatives of R‐aminocarnitine, with the quaternary ammonium moiety replaced by groups lacking a permanent cationic charge, were designed and evaluated in vitro and in vivo as L‐ CPT I inhibitors.

  应对糖尿病：肉碱棕榈酰转移酶（CPT）是有望成为糖尿病治疗的新靶标。在此，设计并评估了R-氨基肉碱的衍生物，其中季铵部分被缺少永久性阳离子电荷的基团取代，并在体外和体内作为L‐CPT I抑制剂进行了评估。
• Synthesis of (R) and (S)-aminocarnitine, (R) and (S)-4-phosphonium-3-amino-butanoate, (R) and (S) 3,4-diaminobutanoic acid, and their derivatives starting from D- and L-aspartic acid
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US06822115B2

  公开（公告）日：2004-11-23

  R or S aminocarnitine, R or S phosphonium aminocarnitine and R and S 3,4 diaminobutanoic acid, and their derivatives are prepared using starting from aspartic acid with the same configuration as the desired compounds. This process is advantageous from the industrial point of view in terms of the type of reactants used, the reduced volumes of solvents and the possibility of avoiding purification of the intermediate products.

  R或S氨基肉碱、R或S膦鎵氨基肉碱和R和S 3,4-二氨基丁酸及其衍生物是使用与所需化合物相同构型的天冬氨酸起始制备的。从工业角度来看，这种过程在所使用的反应物类型、溶剂体积的减少和避免中间产物的纯化方面具有优势。
• WO2006/92204
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——