4-(4-氟苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈 | 94833-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Fluoro-phenyl)-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile；4-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 94833-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂S
• 分子量: 284.357
• InChiKey: XCTRLURDNXNECR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  435.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Amino-4-(4-fluoro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. K.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1402 - 1415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氟-苯基)-1,5-二硫杂-螺[5.5]十一碳-2-烯-3-甲腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-氟苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. K.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1402 - 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and their derivatives by cross-recyclization of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles with 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-morpholine, alkyl halides, and cyclohexanone
  作者：V. D. Dyachenko、A. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428008030172

  日期：2008.3

  Cross recyclization of 4-substituted 2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles with 4-(cyclohex-1-en-1-yl)morpholine, alkyl halides, and cyclohexanone gave the corresponding substituted 2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitriles, 2-alkylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles, 3-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamides, and 4-oxo-2,2-pentamethylene-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydropyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-b]quinolines. The structure of 3-(4-bromophenyl)-2,2-pentamethylene-11-(2-thienyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydropyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-b]quinoline was proved by X-ray analysis.

  4-取代的2,6-二氨基-4H-噻吡啶-3,5-二腈与4-(环己烯-1-基)吗啉、烷基卤化物和环己酮进行交叉重环化反应，得到了相应的取代2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-腈、2-烷基硫代-5,6,7,8-四氢喹啉-3-腈、3-氨基-5,6,7,8-四氢噻吡啶[2,3-b]喹啉-2-氨基甲酸酯，以及4-氧-2,2-戊五烯-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢嘧啶[4′,5′:4,5]噻吡啶[2,3-b]喹啉。3-(4-溴苯基)-2,2-戊五烯-11-(2-噻吡啶基)-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢嘧啶[4′,5′:4,5]噻吡啶[2,3-b]喹啉的结构通过X射线分析得到了证明。
• Vieweg, H.; Leistner, S.; Wagner, G., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 5, p. 358 - 359
  作者：Vieweg, H.、Leistner, S.、Wagner, G.

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.2, p. 1196 - 1200
  作者：Sharanin, Yu. A.、Shestopalov, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Condensed pyridines Communication 3. Arylidenethio(seleno)acetamides in the synthesis of 4-aryl-3-cyano-2[1H]pyridinethiones and 4-aryl-3-cyano-2[1H]pyridineselenones
  作者：V. P. Litvinov、V. K. Promonenkov、Yu. A. Sharanin、A. M. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、V. Yu. Mortikov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00953940

  日期：1985.9
• Shestopalov, A. M.; Mortikov, V. Yu.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9.2, p. 1789 - 1793
  作者：Shestopalov, A. M.、Mortikov, V. Yu.、Sharanin, Yu. A.、Turov, A. V.、Litvinov, V. P.

  DOI：——

  日期：——