(2S,3S,6S)-6-((2R,3S,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1067881-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-((2R,3S,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: L-Rho(a1-4)Oli(b)-O-Mob；(2R,3S,4R,6R)-3-[(2S,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-4-ol
• CAS: 1067881-72-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: ZHNUBVACMPRJET-IXYVKQMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 、 (2S,3S,6S)-6-((2R,3S,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(2R,6S)-2-[(2S,3S,6S)-6-[(2R,3S,4R,6R)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyl-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  从头开始不对称合成PI-080和vineomycin B2的三糖部分。

  摘要：

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。

  DOI：

  10.1021/ol801817f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-((2R,3S,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 o-nitrobenzenesulfonyl hydrazide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,6S)-6-((2R,3S,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从头开始不对称合成PI-080和vineomycin B2的三糖部分。

  摘要：

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。

  DOI：

  10.1021/ol801817f

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of the Trisaccharide Portion of PI-080 and Vineomycin B2
  作者：Xiaomei Yu、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801817f

  日期：2008.10.16

  diastereoselective synthesis of an alpha-L-aculose, alpha-L-rhodinose, and beta-D-olivose trisaccharide is described. The key transformations include the palladium-catalyzed glycosylation, Myers' reductive rearrangement, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective Mitsunobu inversion. Significant apoptotic antitumor activity was found for this trisaccharide, which has implication for vineomycin B2 and

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。