(2S,3S,6S)-6-((2R,3S,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 1067881-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-((2R,3S,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1067881-71-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: WYFSHWZOBBUCQX-IXYVKQMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-((2R,3S,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 o-nitrobenzenesulfonyl hydrazide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,6S)-6-((2R,3S,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从头开始不对称合成PI-080和vineomycin B2的三糖部分。

  摘要：

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。

  DOI：

  10.1021/ol801817f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-3-((2S,5S,6S)-5,6-dihydro-5-(4-nitrobenzoyloxy)-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,6S)-6-((2R,3S,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从头开始不对称合成PI-080和vineomycin B2的三糖部分。

  摘要：

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。

  DOI：

  10.1021/ol801817f