(+)-(3R,4S)-cis-1-benzyl-3-benzyloxy-4-[(S)-1',2'-dihydroxyethyl]-2-azetidinone | 277331-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-cis-1-benzyl-3-benzyloxy-4-[(S)-1',2'-dihydroxyethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-1-benzyl-3-benzyloxy-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-azetidin-2-one；(3R,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 277331-22-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: CUQZFFSXXYVCIK-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-cis-1-benzyl-3-benzyloxy-4-[(S)-1',2'-dihydroxyethyl]-2-azetidinone 在 咪唑 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,4'R)-4-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>phenylmethyl>-3-phenylmethoxy-1-(phenylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of azetidin-2-ones, precursors of biologically active syn-3-amino-2-hydroxybutanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a048
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-(3R,4S)-cis-1-benzyl-3-benzyloxy-4-[(S)-1',2'-dihydroxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  基于β-内酰胺的立体选择访问具有β，β-样或不同构型的β，γ-二羟基α-氨基酸衍生的肽。

  摘要：

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。

  DOI：

  10.1021/jo001786m

文献信息

• Base-Promoted Isomerization of <i>cis</i>-4-Formyl-2-azetidinones:  Chemoselective <i>C</i>4-Epimerization vs Rearrangement to Cyclic Enaminones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Carolina Rodríguez、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo991984h

  日期：2000.6.1

  N-(p-methoxyphenyl)-beta-lactams can be used, and (ii) transformation is less compatible with heteroatomic substituents bonded to the C3 position of the 2-azetidinone ring. A highly general solution to these problems relies on the use of sodium carbonate as the isomerization reagent in different solvents. We also describe a novel base-promoted rearrangement of the beta-lactam ring to cyclic enaminones 6

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-(Trifluoromethyl)pyrrolidines through Rearrangement of Chiral 2-(2,2,2-Trifluoro-1-hydroxyethyl)azetidines
  作者：Jeroen Dolfen、Esma Birsen Boydas、Veronique Van Speybroeck、Saron Catak、Kristof Van Hecke、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01241

  日期：2017.10.6

  deployed as synthons for the diastereoselective formation of chiral 2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)azetidines via trifluoromethylation through aldehyde modification followed by reductive removal of the β-lactam carbonyl moiety. Subsequent treatment of the (in situ) activated 2-trifluoroethylated azetidines with a variety of nitrogen, oxygen, sulfur, and fluorine nucleophiles afforded chiral 3,4-disubstituted

  对映体4-甲酰基-β-内酰胺被用作合成子，通过醛修饰的三氟甲基化，然后还原性去除β-内酰胺羰基部分，非对映选择性地形成手性2-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）氮杂环丁烷。随后用各种氮，氧，硫和氟亲核试剂处理（原位）活化的2-三氟乙基化氮杂环丁烷，可提供手性的3,4-二取代的2-（三氟甲基）吡咯烷，收率好至极好（45–99％）和高非对映选择性（dr> 99/ 1，1 H NMR）通过拦截双环叠氮鎓中间体而实现。此外，将代表性的吡咯烷类以选择性方式N，O-去苄基化，并用于进一步的合成精制以生产例如CF 3。-取代的2-oxa-4,7-二氮杂双环[3.3.0] octan-3-one系统。
• Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1389 - 1391
  作者：Yadav, Ram Naresh、Banik, Indrani、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of azetidin-2-ones, precursors of biologically active syn-3-amino-2-hydroxybutanoic acids
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Francesco Ponzini

  DOI：10.1021/jo00069a048

  日期：1993.8
• A β-Lactam-Based Stereoselective Access to β,γ-Dihydroxy α-Amino Acid-Derived Peptides with Either α,β-Like or Unlike Configurations
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Landa、Aitor Esnal、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo001786m

  日期：2001.6.1

  A concise access to alpha,beta-dihydroxy alpha-amino acid-derived N-carboxy anhydrides (NCAs) with either like or unlike relative configuration is described. The key steps of the synthetic route are the preparation of the nonracemic 4-alkenyl beta-lactams, through either Horner-type olefination of a common 4-formyl beta-lactam or the Corey-Winter alkene synthesis applied to 4-dihydroxyalkyl beta-lactams

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。